5-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one | 1181818-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 5-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (S)-5-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one；(5S)-5-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1181818-10-9
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: PDDQGPLEUZNCAD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-4-(3-fluorophenyl)butanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到5-(3-fluorophenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  非对映异构体和对映异构体过量的来自氟苄腈的γ-氟苯基-GABA衍生物

  摘要：

  在甲醇存在下，通过将相应的氟化N-铝联苯二胺与B-烯丙基二ii基樟脑基硼烷进行烯丙基硼化，然后进行碱性过氧化氢处理，实现了α-氟芳基均烯丙基胺的对映选择性合成，产率为52-71％，对映选择性为76-93％。。这些aluminobenzaldimines与钾的Crotylboration乙-甲氧基乙- ë -或- Ž -crotyldiisopinocampheylborinate提供相应的β-抗或-顺式-甲基α-fluoroarylhomoallylamines，分别在高德和EE。同样，用锂B进行烷氧基烯丙基化-甲氧基B -γ-OMEMallyldiisopinocampheylborinate提供优秀的de和ee的相应的β-顺-烷氧基高烯丙基胺。通过氢硼化-氧化将这些氨基烯烃的代表转化为相应的具有光学活性的N -Boc保护的氟化氨基醇。进一步的铬介导的氧化提供了N -Boc保护的γ-氟苯

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.10.002

文献信息

• Stereoselective construction of β-, γ- and δ-lactam rings via enzymatic C–H amidation
  作者：Satyajit Roy、David A. Vargas、Pengchen Ma、Arkajyoti Sengupta、Ledong Zhu、K. N. Houk、Rudi Fasan

  DOI：10.1038/s41929-023-01068-2

  日期：——

  are found in many biologically active natural products and pharmaceuticals, including important classes of antibiotics. Methods for the asymmetric synthesis of these molecules are therefore highly desirable, particularly through the selective functionalization of unreactive aliphatic C–H bonds. Here we show the development of a strategy for the asymmetric synthesis of β-, γ- and δ-lactams via the haemoprotein-catalysed

  内酰胺环存在于许多具有生物活性的天然产物和药物中，包括重要类别的抗生素。因此，非常需要不对称合成这些分子的方法，特别是通过非反应性脂肪族 C-H 键的选择性官能化。在这里，我们展示了通过血红蛋白催化的易于获得的二恶唑酮试剂的分子内 C-H 酰胺化来不对称合成 β-、γ- 和 δ-内酰胺的策略的开发。工程化肌红蛋白变体可作为这种转化的优异生物催化剂，以高产率、高对映选择性和制备规模产生所需的内酰胺​​产品。进行了机理和计算研究，以阐明 C-H 酰胺化和对映决定步骤的性质，并为蛋白质介导的区域选择性和立体选择性控制提供见解。此外，与之前报道的相比，通过化学酶法合成生物碱天然产物和药物分子的步骤更少（7-8 步与 11-12 步），进一步证明了生物合成策略用于制备复杂生物活性分子的能力。
• Chiral Osmium(II)/Salox Species Enabled Enantioselective γ‐C(sp3)−H Amidation: Integrated Experimental and Computational Validation For the Ligand Design and Reaction Development
  作者：Weijie Chen、Huiying Xu、Fu‐Xiaomin Liu、Kaifeng Chen、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1002/anie.202401498

  日期：2024.5.13

  Based on a computer-aided ligand design, the first chiral Os(II)/Salox catalytic system is realized to address the appealing yet challenging asymmetric γ-C(sp3)−H amidation of dioxazolones with precise site-/enantioselectivity control and diverse functionality. The catalytic energy profile and the chiral induction mode of the developed chiral Os(II)/Salox system are also further clarified by integrated

  基于计算机辅助配体设计，第一个手性 Os(II)/Salox 催化系统被实现，以解决有吸引力但具有挑战性的二恶唑酮的不对称 γ-C(sp 3 )−H 酰胺化，具有精确的位点/对映选择性控制和多样化的催化体系。功能。通过综合实验和计算研究，还进一步阐明了所开发的手性 Os(II)/Salox 系统的催化能量分布和手性诱导模式。