3-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-3H-benzofuran-2-one | 139061-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-3H-benzofuran-2-one
• 英文别名: (3E)-3-(furan-2-ylmethylidene)-1-benzofuran-2-one
• CAS: 139061-40-8
• 化学式: C₁₃H₈O₃
• 分子量: 212.205
• InChiKey: NYRYNLKERGEJEY-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium methylate 、 3-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-3H-benzofuran-2-one 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(E)-3-Furan-2-yl-2-(2-hydroxy-phenyl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  About the Synthesis of Heterocyclic Analogues of Marginalin and Their Transformation Products

  摘要：

  Pyridine-2 or 4-carboxaldehyde, furan-2-aldehyde, were condensed on 2-coumaranone and on 5-hydroxy 2-coumaranone to give new ene-lactones analogues of the natural marginalin. Only the addition compounds issued from 2-coumaranone could give stilbene methyl esters and no rearrangement into benzo [b] furan carboxylates could be observed. These observations are discussed in relation with previous results in the series.

  DOI：

  10.1080/00397919108021591
• 作为产物：
  描述：

  邻羟基苯乙酸 在 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 生成 3-[1-Furan-2-yl-meth-(E)-ylidene]-3H-benzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Antifungal Activity, and QSAR Studies of Benzbutyrolactone Derivatives Based on α-Methylene-γ-butyrolactone Scaffold

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363222060214

文献信息

• Chiral phosphine-catalyzed tunable cycloaddition reactions of allenoates with benzofuranone-derived olefins for a highly regio-, diastereo- and enantioselective synthesis of spiro-benzofuranones
  作者：De Wang、Guo-Peng Wang、Yao-Liang Sun、Shou-Fei Zhu、Yin Wei、Qi-Lin Zhou、Min Shi

  DOI：10.1039/c5sc03135d

  日期：——

  The first regioselective catalytic asymmetric [3 + 2] cycloaddition of benzofuranone-derived olefins with allenoates and substituted allenoates has been developed in the presence of (R)-SITCP.

  首个具有区域选择性的催化不对称[3 + 2]苯并呋喃酮衍生烯烃与戊二烯酸酯和取代戊二烯酸酯的环加成反应已在(R)-SITCP存在下开发。
• A Highly Efficient Chirality Switchable Synthesis of Dihydropyran-Fused Benzofurans by Fine-Tuning the Phenolic Proton of β-Isocupreidine (β-ICD) Catalyst with Methyl
  作者：Feng Wang、Chen Yang、Xiao-Song Xue、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1002/chem.201501145

  日期：2015.7.13

  A highly enantioselective β‐isocupreidine (β‐ICD) catalyzed synthesis of dihydropyran‐fused benzofurans through [4+2] cycloaddition of allenoates and benzofuranone alkenes was developed. Switchable chirality inversion of cycloaddition products was achieved by replacing the phenolic proton of the catalyst with a methyl, demonstrating an amazing effect of minimal structural variation on inverting enantioselectivity

  开发了一种高度对映体选择性的β-异cup啶（β-ICD）通过脲酸酯和苯并呋喃酮烯烃的[4 + 2]环加成反应催化二氢吡喃稠合的苯并呋喃的合成。通过用甲基代替催化剂的酚质子，可以实现环加成产物的可手性转化，这证明了最小的结构变化对转化对映选择性的惊人效果。DFT计算用于阐明观察到的现象的起源。计算还为合理设计提供了线索，其中发现了与醇添加剂的多氢键可改善环加成的对映选择性。最后，检查了基材范围，