(3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentene-1-carbaldehyde | 1239682-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 1239682-38-2
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃Si₂
• 分子量: 428.719
• InChiKey: YNYYFYIZBOHNLW-DHIUTWEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 (3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentene-1-carbaldehyde 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以79%的产率得到(1S)-1-[(3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopenten-1-yl]-3-chloroprop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B 和 9-epi-Sporolide B 的全合成

  摘要：

  描述了结构独特的次生代谢物 sporolide B (1b) 的全合成。1b 的全合成是在初步研究的基础上开发的，该研究揭示了适当的邻醌作为二烯系统对许多作为亲二烯体的茚衍生物的反应性，首先是在分子间，然后是分子内。因此，设计了底物（37 和 75），它们在热条件下进行精细的分子内 [4+2] 环加成反应，以提供原始的 sporolide 型结构，随后将其详细说明为 sporolide 模型系统、9-epi-sporolide B 和 1b . 必需的茚邻醌前体 75 是通过炔醇和氯炔环戊烯炔之间的钌催化的 [2+2+2] 环加成反应合成的，然后对所得氯茚衍生物进行精加工和银促进氧化。除了1b的全合成外，这项工作首次证明了分子内杂[4+2]环加成反应在复杂分子全合成中的威力以及钌催化的[2+2]环加成反应的应用。 +2] 环加成反应生成在芳环上具有氯残基的高度取代的茚系统。

  DOI：

  10.1021/ja1048994
• 作为产物：
  描述：

  C₂₄H₃₈O₃Si₂ 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以831 mg的产率得到(3R,5R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-phenylmethoxy-2-(2-trimethylsilylethynyl)cyclopentene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Sporolide B 和 9-epi-Sporolide B 的全合成

  摘要：

  描述了结构独特的次生代谢物 sporolide B (1b) 的全合成。1b 的全合成是在初步研究的基础上开发的，该研究揭示了适当的邻醌作为二烯系统对许多作为亲二烯体的茚衍生物的反应性，首先是在分子间，然后是分子内。因此，设计了底物（37 和 75），它们在热条件下进行精细的分子内 [4+2] 环加成反应，以提供原始的 sporolide 型结构，随后将其详细说明为 sporolide 模型系统、9-epi-sporolide B 和 1b . 必需的茚邻醌前体 75 是通过炔醇和氯炔环戊烯炔之间的钌催化的 [2+2+2] 环加成反应合成的，然后对所得氯茚衍生物进行精加工和银促进氧化。除了1b的全合成外，这项工作首次证明了分子内杂[4+2]环加成反应在复杂分子全合成中的威力以及钌催化的[2+2]环加成反应的应用。 +2] 环加成反应生成在芳环上具有氯残基的高度取代的茚系统。

  DOI：

  10.1021/ja1048994