methyl 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate | 1469803-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
• CAS: 1469803-44-8
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂
• 分子量: 317.142
• InChiKey: CXKBURCESBFRJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  52.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate 、 2-溴苯基硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 以75%的产率得到methyl 4-(2-bromophenyl)benzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to ring A analogues of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin

  摘要：

  A novel approach to ring A analogues of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin starting from readily available 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine (10) comprises a high-yield Minisci-type homolytic methoxycarbonylation at C-5, followed by introduction of the ring A scaffold via Suzuki cross-coupling reaction, and a trifluoromethanesulfonic acid-aided Friedel-Crafts-type intramolecular acylation. This protocol allows for the introduction of various electron-rich carbocyclic and heterocyclic ring A substitutes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.085
• 作为产物：
  描述：

  ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 丙酮酸甲酯 、 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine 在 manganese(IV) oxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以93%的产率得到methyl 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel approach to ring A analogues of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin

  摘要：

  A novel approach to ring A analogues of the marine pyridoacridine alkaloid ascididemin starting from readily available 4-bromobenzo[c][2,7]naphthyridine (10) comprises a high-yield Minisci-type homolytic methoxycarbonylation at C-5, followed by introduction of the ring A scaffold via Suzuki cross-coupling reaction, and a trifluoromethanesulfonic acid-aided Friedel-Crafts-type intramolecular acylation. This protocol allows for the introduction of various electron-rich carbocyclic and heterocyclic ring A substitutes. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.085