3,4-Cl2-Ph-CH2OTMS | 1162648-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-Cl2-Ph-CH2OTMS
• 英文别名: 3,4-Cl2C6H3CH2OTMS
• CAS: 1162648-58-9
• 化学式: C₁₀H₁₄Cl₂OSi
• 分子量: 249.212
• InChiKey: PBKCLBBPNUGMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  267.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-Cl2-Ph-CH2OTMS 在 Nanoporous Na⁺-Montmorillonite Perchloric Acid 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到3,4-二氯苄醇
  参考文献：
  名称：

  纳米多孔的Na +-蒙脱土高氯酸是一种高效可循环的羟基化学选择性保护催化剂。

  摘要：

  通过将Na +-蒙脱石作为高价酸的便宜且可商购的载体进行处理，可以轻松地制备出纳米多孔Na +-蒙脱石高氯酸作为一种新型的多相可重复使用的固体酸催化剂。使用多种技术对催化剂进行了表征，包括X射线粉末衍射（XRD），傅里叶变换红外光谱（FTIR），扫描电子显微镜（SEM），热重分析（TGA），能量色散X射线光谱（EDX）， pH分析和Hammett酸度功能的测定。所制备的试剂在室温下对醇和酚与1,1,1,3,3,3-六甲基二硅氮烷（HMDS）的化学选择性转化为其相应的三甲基甲硅烷基醚显示出优异的催化活性。所得的三甲基甲硅烷基醚的脱保护也可以使用相同的催化剂在乙醇中进行。所有反应均在温和且完全异质的反应条件下以良好至极好的收率进行。该方案的显着优点是：反应时间短，产率高，试剂的可获得性和成本低，易于处理的过程以及在简单过滤过程中催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1166/jnn.2019.15524
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氯苄醇 、 六甲基二硅氮烷 在 poly(4-vinylpyridine) supported copper(II) oxide nanoparticles 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以95%的产率得到3,4-Cl2-Ph-CH2OTMS
  参考文献：
  名称：

  P4VPy–CuO nanoparticles as a novel and reusable catalyst: application at the protection of alcohols, phenols and amines

  摘要：

  采用了超声波辐照法合成了P4VPy–CuO纳米粒子。通过X射线衍射、扫描电子显微镜、透射电子显微镜和傅里叶变换红外光谱对合成的纳米粒子的相关性质进行了研究。在鉴定之后，制备的试剂被用于促进不同类型的醇、酚和胺的保护反应。操作简便、反应时间短、产率高、成本相对较低以及催化剂的重复使用性是所报道方法的显著特点。

  DOI：

  10.1007/s13738-016-0887-x

文献信息

• Rice husk: Introduction of a green, cheap and reusable catalyst for the protection of alcohols, phenols, amines and thiols
  作者：Farhad Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah、Ali-Reza Aliakbar

  DOI：10.1016/j.crci.2013.01.018

  日期：2014.2

  eco-friendly protocol for the chemoselective protection of benzylic and primary and less hindered secondary aliphatic alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers and different types of amines as N-tert-butylcarbamates is developed using rice husk (RiH) as the catalyst. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols and amines with acetic anhydride. Easy work-up, relatively

  摘要 以稻壳 (RiH) 为原料，开发了一种温和、高效、环保的方案，用于化学选择性保护苄基和伯和受阻较小的仲脂肪醇和酚作为三甲基甲硅烷基醚以及不同类型的胺作为 N-叔丁基氨基甲酸酯。催化剂。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。该方法的显着特点是后处理简单、反应时间相对较短、收率高、成本低、催化剂的可用性和可重复使用性是该方法的显着特点，可被认为是保护醇、酚的最佳和通用方法之一、硫醇和胺。此外，
• Introduction of PEG-SANM nanocomposite as a new and highly efficient reagent for the promotion of the silylation of alcohols and phenols and deprotection of the silyl ethers
  作者：Farhad Shirini、Abdollah Fallah Shojaei、Seyedeh Zahra Dalil Heirati

  DOI：10.1080/10426507.2015.1119141

  日期：2016.6.2

  was prepared by a simple method and characterized using XRD, TGA, SEM, TEM, and FT-IR techniques. After preparation and characterization, this reagent was used as a highly efficient and reusable solid acid catalyst for the chemoselective silylation of alcohols and phenols and deprotection of the obtained silyl ethers. The method offers several advantages including high to excellent yields of the products

  图形摘要 摘要 聚（乙二醇）-磺化蒙脱石钠 (PEG-SANM) 纳米复合材料是通过一种简单的方法制备的，并使用 XRD、TGA、SEM、TEM 和 FT-IR 技术进行表征。经过制备和表征，该试剂被用作高效、可重复使用的固体酸催化剂，用于醇和酚的化学选择性甲硅烷基化和所得甲硅烷基醚的脱保护。该方法具有多种优点，包括产物的收率高至极好、反应时间短、催化剂易于制备和后处理程序简单。此外，催化剂至少可以循环使用5次，催化活性不会明显下降。
• Rice Husk Ash: A New, Cheap, Efficient, and Reusable Reagent for the Protection of Alcohols, Phenols, Amines, and Thiols
  作者：F. Shirini、Somayeh Akbari-Dadamahaleh、Ali Mohammad-Khah

  DOI：10.1080/10426507.2013.844142

  日期：2014.5.4

  Abstract A mild, efficient, and eco-friendly protocol for the protection of alcohols and phenols as trimethylsilyl ethers has been developed using rice husk ash as a reagent. This reagent is also able to catalyze the acetylation of alcohols, phenols, thiols, and amines with acetic anhydride. All reactions were performed under mild conditions in good to high yields. [Supplementary materials are available

  摘要 以稻壳灰为试剂，开发了一种温和、高效、环保的三甲基甲硅烷基醚类醇类和酚类保护方案。该试剂还能够催化醇、酚、硫醇和胺与乙酸酐的乙酰化反应。所有反应均在温和条件下以良好至高产率进行。[本文提供补充材料。访问出版商的在线版磷、硫和硅及相关元素，获取以下免费补充文件：附加文本、表格和数字。] 图形摘要
• Vanadium Hydrogen Sulfate (I): Chemoselective Trimethylsilylation of Alcohols and Deprotection of Trimethylsilyl Ethers
  作者：Farhad Shirini、Mohammad Ali Zolfigol、Masoumeh Abedini、Ali Reza Sakhaei

  DOI：10.1002/jccs.200800140

  日期：2008.10

  Trimethylsilylation of alcohols with hexamethyldisilazane (HMDS) catalyzed by V(HSO 4 ) 3 under mild and completely heterogeneous reaction condition is reported. The method is highly chemoselective for the protection of alcohols in the presence of phenols, amines and thiols. Also, the deprotection of trimethylsilyl ethers is performed in the presence of V(HSO 4 ) 3 at room temperature in good to high

  报道了在温和且完全非均相的反应条件下，V(HSO 4 ) 3 催化醇与六甲基二硅氮烷 (HMDS) 的三甲基硅烷化反应。该方法对于在酚、胺和硫醇存在下保护醇具有高度的化学选择性。此外，三甲基甲硅烷基醚的脱保护是在室温下在 V(HSO 4 ) 3 存在下以良好至高产率进行的。
• Protection of alcohols in the presence of a new nano-sized DABCO-based ionic liquid catalyst containing zinc cation
  作者：Pouran Pourayoob Foumani、Maryam Mousapour、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Shahed Hassanpoor

  DOI：10.1007/s13738-023-02928-1

  日期：2024.2

  performance of the prepared reagent was studied in the protection of alcohols in two ways using HMDS and DHP to obtain trimethylsilyl (TMS) and tetrahydropyranyl (THP) ethers, respectively. Solvent-free conditions, recoverability of the catalyst, use of low-cost starting materials, proper reaction times, high isolated yields and simple work-up procedure are among the most important features of this catalytic

  在目前的研究中，一种纳米路易斯酸性催化剂被命名为1,1ˊ-(butane-1,4-diyl)bis(1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium)-bis-zinc( II)三氯化物是通过ZnCl 2与[C 4 (DABCO) 2 ].2Cl的简单反应制备的，并通过FT-IR（傅立叶变换红外光谱）、TGA（热重分析）、XRD（X-射线粉末衍射）、SEM（扫描电子显微镜）、ICP-OES（电感耦合等离子体发射光谱仪）和 EDX（能量色散 X 射线）分析。然后，利用HMDS和DHP两种方式研究了所制备的试剂在醇保护中的催化性能，分别得到三甲基硅基(TMS)和四氢吡喃基(THP)醚。无溶剂条件、催化剂的可回收性、低成本原材料的使用、适当的反应时间、高分离产率和简单的后处理程序是该催化方法的最重要特征。