N-(4-bromo-phenyl)-N'-(2-hydroxy-phenyl)-thiourea | 502759-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromo-phenyl)-N'-(2-hydroxy-phenyl)-thiourea
• 英文别名: N-(4-Brom-phenyl)-N'-(2-hydroxy-phenyl)-thioharnstoff；1-(4-bromophenyl)-3-(2-hydroxyphenyl)thiourea
• CAS: 502759-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 323.213
• InChiKey: NZVHJGXKKBJZPG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-bromo-phenyl)-N'-(2-hydroxy-phenyl)-thiourea 在 1,2-dipyridinium ditribromide ethane 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-bromophenyl)benzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  使用二三溴化物试剂一锅法合成五个和六个成员的N，O，S-杂环

  摘要：

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP

  DOI：

  10.1021/cc100124q
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯酚 、 4-溴苯基异硫氰酸酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-(4-bromo-phenyl)-N'-(2-hydroxy-phenyl)-thiourea
  参考文献：
  名称：

  使用二三溴化物试剂一锅法合成五个和六个成员的N，O，S-杂环

  摘要：

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP

  DOI：

  10.1021/cc100124q

文献信息

• Desulfurization Mediated by Hypervalent Iodine(III): A Novel Strategy for the Construction of Heterocycles
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200800901

  日期：2008.12

  The desulfurization ability of diacetoxyiodobenzene (DIB) has been explored in the preparation of isothiocyanates from the corresponding dithiocarbamate salts. The in situ generated isothiocyanates reacted with o-phenylenediamine and o-aminophenol to form monothioureas, which, on treatment with a further equivalent of DIB in one pot, gave benzimidazoles and aminobenzoxazoles, respectively. Aliphatic

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，
• Iodide catalyzed synthesis of 2-aminobenzoxazoles via oxidative cyclodesulfurization of phenolic thioureas with hydrogen peroxide
  作者：Vinod K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.019

  日期：2018.1

  A convenient and efficient oxidative cyclodesulfurization of o-phenolic thioureas to 2-aminobenzoxazoles employing TBAI (tetrabutylammonium iodide)/H2O2 catalyst/reagent system is reported. The protocol utilizes and offers a number of desired features such as metal-free, base-free, simple operation, room temperature, low cost catalyst/reagent, no need for anhydrous and inert conditions. The approach

  报道了使用TBAI（碘化四丁铵）/ H 2 O 2催化剂/试剂系统将邻苯酚硫脲方便且有效地氧化成2-氨基苯并恶唑的氧化环脱硫。该方案利用并提供了许多所需的功能，例如无金属，无碱，操作简单，室温，低成本的催化剂/试剂，不需要无水和惰性条件。该方法还适用于直接从邻氨基苯酚和异硫氰酸芳基酯开始的一锅合成2-氨基苯并恶唑，产率高。
• One-pot reaction for the synthesis of N -substituted 2-aminobenzoxazoles using triphenylbismuth dichloride as cyclodesulfurization reagent
  作者：Yuki Murata、Natsuho Matsumoto、Maya Miyata、Yuki Kitamura、Naoki Kakusawa、Mio Matsumura、Shuji Yasuike

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.01.041

  日期：2018.3

  dichloride promoted the successful cyclodesulfurization of thioureas with short reaction times under mild reaction conditions. This reaction is the first example of the synthesis of heterocyclic rings using a pentavalent organobismuth reagent.

  用异硫氰酸酯处理各种2-氨基苯酚得到硫脲，其在三乙胺的存在下与三氯化三苯基铋就地反应，以良好至优异的产率得到预期的N-取代的苯并恶唑-2-胺。在温和的反应条件下，三氯化三苯基铋在短的反应时间内促进了硫脲的成功环脱硫。该反应是使用五价有机铋试剂合成杂环的第一个例子。
• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles Using Triflic Acid as a Cyclodesulfurizing Reagent
  作者：Gopal L. Khatik、Namita Dube、Anang Pal、Vipin A. Nair

  DOI：10.1080/00397911.2010.515337

  日期：2011.9.1

  An efficient one-pot synthetic strategy for 2-aminobenzoxazoles was developed from isothiocyanates and 2-aminophenol using triflic acid as a cyclodesulfurizing reagent.
• Sah; Chiang; Lei, Journal of the Chinese Chemical Society (Peking), 1934, vol. 2, p. 225,226,227
  作者：Sah、Chiang、Lei

  DOI：——

  日期：——