7-Bromo-2-ethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol | 77199-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 7-Bromo-2-ethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
• 英文别名: 7-bromo-2-ethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol
• CAS: 77199-93-0
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₃
• 分子量: 315.207
• InChiKey: XSABPLFLJRGJSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromo-2-ethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol 在 三氯化铝 、 氢氟酸 、 magnesium 作用下， 生成 8-ethyl-9,10-dihydro-1,6,10-trihydroxy-5,12-naphthacenequinone
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成von Daunomycinon和γ-rhodomycinon

  摘要：

  道诺霉素酮（合成）和γ-紫红霉酮（由区域选择性添加格氏试剂）和于酐。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80203-6
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-4(4'-bromo-2'5'-dimethoxyphenyl) butyric acid 在 sodium tetrahydroborate 、 PPA 作用下， 生成 7-Bromo-2-ethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  区域选择性合成柔红霉素和相关蒽环酮

  摘要：

  邻苯二甲酸酐4a和4b在四氢呋喃/四甲基乙二胺中几乎仅在羰基上被格氏试剂15和33攻击，羰基位于甲氧基取代基的间位。这种高度区域选择性的反应（最低95：5）被用作短合成道诺霉素（2a），2-甲氧基-7-脱氧carcinomycinone（22b），γ-hodomycinone（8）和10-dexoy-的关键步骤。 γ-玫瑰菌素（9）。15至4a和4b加成的产物，假酸16通过烯烃转化。17和环氧化物18进入酮19，后者通过将已知的反应应用于蒽环素2a，22a和9而产生。通过将33添加到4a中而形成的产物通过醌27转化为γ-玫瑰菌素（8）。格氏试剂15和33的前体，即溴化物14和32，可以容易地从羧酸10大规模地制备，羧酸10可以从便宜的化学品氢醌和琥珀酸酐中容易地获得。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91518-2