2-imino-benzothiazole-3-carboxylic acid ethyl ester | 1329028-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-imino-benzothiazole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-imino-1,3-benzothiazole-3-carboxylate
• CAS: 1329028-17-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂S
• 分子量: 222.268
• InChiKey: GMYTUCCENJTLIC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-125 °C
• 沸点：
  331.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-imino-benzothiazole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 potassium hydroxide 、 lithium bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-氨基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Benzimidazolones, Benzooxazolones, 2-amino-benzothiazoles from Ethyl Cyanoformate and o-phenylene Diamines, o-aminophenols, oaminothiophenols Promoted by Lithium Bromide

  摘要：

  研究了溴化锂介导的1-氨基-2-杂芳基底物与氰基甲酸乙酯的缩合反应，以获得多样的烷基氨基甲酸酯保护的苯并杂氮卓酮。这一前所未有的反应可用于以良好产率制备不同的氮卓酮，如2-苯并咪唑酮、2-苯并噁唑酮和2-氨基噻唑。

  DOI：

  10.2174/157017811796064449
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑 在 碘 、 sodium amide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-imino-benzothiazole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  唑类 的无金属C（sp 2）–H官能化：K 2 CO 3 / I 2介导的氧化，氨基化和氨基化†

  摘要：

  通过使用可商购的简单K 2 CO 3 / I 2试剂组合，可以实现多种唑类的直接C2-H氧化和亚胺化。碘化唑加成物，产生通过所述原位生成N-杂环碳烯的，为C2-H氧化，亚胺化，和唑类的胺化的关键中间体。重要的是，这些反应在温和的条件下以高至优异的产率进行，可扩展至大量并显示出广泛的底物范围。有趣的是，这种直接的C2-H胺化方法使我们能够获得各种具有药理活性的N 6-烷基或N 6芳基取代的苯并咪唑并喹唑啉酮骨架通过分子内CH串联进行一锅反应。

  DOI：

  10.1039/c8ob00535d