(1S,4aS,9aS)-2-(6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-ethylcarboxylate | 1058712-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: (1S,4aS,9aS)-2-(6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-ethylcarboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,4aS,9aS)-2-(6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-2-yl)carboxylate
• CAS: 1058712-86-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅
• 分子量: 332.356
• InChiKey: NKEXPXNVLVOEPT-LXZKKBNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  493.7±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aS,9aS)-2-(6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-ethylcarboxylate 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 18.0h， 生成 (1S,4aS,9aS)-6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4apropanobenzofuro[2,3-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  邻位和对位 e-和 f-氧化物桥连苯基吗喃的 N-苯乙基类似物的对映异构体的合成和药理作用。

  摘要：

  (1R*,4aR*,9aS*)-2-phenethyl-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-的N-苯乙基类似物ol 和 8-ol 和 (1R*,4aR*,9aR*)-2-phenethyl-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2.3-c]pyridin-6-ol 和8-ol、邻-(43) 和对-羟基 e-(20) 以及 f-氧化物桥连的 5-苯基吗喃 (53 和 26) 是从常见的前体季盐制备的外消旋和对映异构纯形式12. 光学拆分通过与合适的对映体纯手性酸形成盐或通过手性载体上的制备型 HPLC 来完成。在小鼠试验中发现 N-苯乙基 (-)-对-e 对映异构体 (1S,4aS,9aR-(-)-20) 是一种 μ-阿片激动剂，具有类似吗啡的镇痛活性。相比之下，N-苯乙基

  DOI：

  10.1039/b803433h
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4aS,9aS)-2-methyl-6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridine 、 氯甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (1S,4aS,9aS)-2-(6-nitro-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-2-yl)-ethylcarboxylate
  参考文献：
  名称：

  邻位和对位 e-和 f-氧化物桥连苯基吗喃的 N-苯乙基类似物的对映异构体的合成和药理作用。

  摘要：

  (1R*,4aR*,9aS*)-2-phenethyl-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2,3-c]pyridin-6-的N-苯乙基类似物ol 和 8-ol 和 (1R*,4aR*,9aR*)-2-phenethyl-1,3,4,9a-tetrahydro-2H-1,4a-propanobenzofuro[2.3-c]pyridin-6-ol 和8-ol、邻-(43) 和对-羟基 e-(20) 以及 f-氧化物桥连的 5-苯基吗喃 (53 和 26) 是从常见的前体季盐制备的外消旋和对映异构纯形式12. 光学拆分通过与合适的对映体纯手性酸形成盐或通过手性载体上的制备型 HPLC 来完成。在小鼠试验中发现 N-苯乙基 (-)-对-e 对映异构体 (1S,4aS,9aR-(-)-20) 是一种 μ-阿片激动剂，具有类似吗啡的镇痛活性。相比之下，N-苯乙基

  DOI：

  10.1039/b803433h