Thiocarbonic acid O-[(R)-1-((3R,4S,4aS)-3-methoxy-8-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-3H,8H-pyrano[3,4-c]pyran-4-yl)-ethyl] ester O-phenyl ester | 90838-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Thiocarbonic acid O-[(R)-1-((3R,4S,4aS)-3-methoxy-8-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-3H,8H-pyrano[3,4-c]pyran-4-yl)-ethyl] ester O-phenyl ester
• CAS: 90838-65-6
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆S
• 分子量: 364.419
• InChiKey: KCXGTIQXIBKPDL-WBMRYOJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.82
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Thiocarbonic acid O-[(R)-1-((3R,4S,4aS)-3-methoxy-8-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-3H,8H-pyrano[3,4-c]pyran-4-yl)-ethyl] ester O-phenyl ester 反应 0.33h， 以82%的产率得到(-)-1-O-Methylsweroside aglucon
  参考文献：
  名称：

  A general, enantiospecific synthesis of cyclopentanoid monoterpenes (iridoids). The total synthesis of (-)-1-O-methylsweroside aglycon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a047
• 作为产物：
  描述：

  1R-(1α,4aα,8α,8aα)-4,4a,8,8a-tetrahydro-8-methoxy-1-methyl-3-oxo-1H,3H-pyrano<3,4-c>pyran-5-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 吡啶 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 Thiocarbonic acid O-[(R)-1-((3R,4S,4aS)-3-methoxy-8-oxo-4,4a,5,6-tetrahydro-3H,8H-pyrano[3,4-c]pyran-4-yl)-ethyl] ester O-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  A general, enantiospecific synthesis of cyclopentanoid monoterpenes (iridoids). The total synthesis of (-)-1-O-methylsweroside aglycon

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00189a047