1-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-2-methyl-benzene | 82452-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-2-methyl-benzene
• 英文别名: trimethyl-[(2-methylphenyl)-trimethylsilylmethyl]silane
• CAS: 82452-64-0
• 化学式: C₁₄H₂₆Si₂
• 分子量: 250.531
• InChiKey: XIVJHZZXHAGRCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.854±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-2-methyl-benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-2-trimethylsilanylmethyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Crystalline alkyl-lithiums from α-trimethylsilyl-substituted o-xylenes; X-ray crystal structure of [{o-C₆H₄(CHSiMe₃)₂}{Li(tmeda)}₂](tmedaMe₂NCH₂CH₂NMe₂)

  摘要：

  [o-C6H4(CHRR‐2)(CHR‐3R‐‐)](R,R‐‐‐,R‐‐‐‐,R‐‐H 或 SiMe3) 与 LiBun 在正己烷中在 Me2NCH2CH2NMe2(tmeda) 存在下的反应) 或 MeN (CH2CH2NMe2)2(pmdeta) 导致 α-碳选择性锂化，其方式取决于相关取代基和叔胺的性质，以提供新型结晶烷基锂； [{o-C6H4(CHSiMe3)2}{Li(tmeda)}2] 的单晶 X 射线结构测定显示每个锂与 o 相对侧的 α 环和相邻环碳原子相互作用-二亚甲基平面。

  DOI：

  10.1039/c39820000014
• 作为产物：
  描述：

  在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(Bis-trimethylsilanyl-methyl)-2-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Crystalline alkyl-lithiums from α-trimethylsilyl-substituted o-xylenes; X-ray crystal structure of [{o-C₆H₄(CHSiMe₃)₂}{Li(tmeda)}₂](tmedaMe₂NCH₂CH₂NMe₂)

  摘要：

  [o-C6H4(CHRR‐2)(CHR‐3R‐‐)](R,R‐‐‐,R‐‐‐‐,R‐‐H 或 SiMe3) 与 LiBun 在正己烷中在 Me2NCH2CH2NMe2(tmeda) 存在下的反应) 或 MeN (CH2CH2NMe2)2(pmdeta) 导致 α-碳选择性锂化，其方式取决于相关取代基和叔胺的性质，以提供新型结晶烷基锂； [{o-C6H4(CHSiMe3)2}{Li(tmeda)}2] 的单晶 X 射线结构测定显示每个锂与 o 相对侧的 α 环和相邻环碳原子相互作用-二亚甲基平面。

  DOI：

  10.1039/c39820000014

文献信息

• Metalations—XVI
  作者：J. Klein、A. Medlik、A.Y. Meyer

  DOI：10.1016/0040-4020(76)80020-8

  日期：1976.1

  Metalation of mesitylene with butyllithium in hexane in the presence of tetramethylethylenediamine yields mono-, di- and trilithiated benzylic compounds (1–5), characterized as their silylated derivatives. Dilithiation occurred partly at the same but preferentially at different methyls. The symmetrical tris-1,3,5-(lithiomethylene)benzene was the main product. Similar metalation occurred with m-xylene

  在四甲基乙二胺存在下，用丁基锂在己烷中对亚甲基三甲苯进行金属化，可得到单，二和三硅烷基化的苄基化合物（1-5），其特征是它们的甲硅烷基化衍生物。双锂化部分发生在相同的位置，但优先出现在不同的甲基上。对称的三，1,3,5-（亚硫基亚甲基）苯是主要产物。类似的金属化发生与米二甲苯。邻二甲苯也产生二锂化产物，但速度较慢，对二甲苯则缓慢且仅产生宝石-二硫代衍生物。
• Electrochemical synthesis of (.alpha.-halobenzyl)silanes and benzal disilanes
  作者：Albert J. Fry、Jonathan Touster

  DOI：10.1021/jo00281a025

  日期：1989.9
• FRY, ALBERT J.;TOUSTER, JONATHAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N0, C. 4829-4832
  作者：FRY, ALBERT J.、TOUSTER, JONATHAN

  DOI：——

  日期：——