(Z)-5-phenyl-3-tosyl-2-(phenylimino)thiazolidine | 639476-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-5-phenyl-3-tosyl-2-(phenylimino)thiazolidine
• 英文别名: (Z)-N-(5-phenyl-3-tosylthiazolidin-2-ylidene)aniline；(Z)-N,5-diphenyl-3-tosylthiazolidin-2-imine
• CAS: 639476-90-7
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂S₂
• 分子量: 408.545
• InChiKey: NPDWVYTYTNWWFT-FCQUAONHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  49.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-苯甘氨醇 在 吡啶 、 zinc dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (Z)-5-phenyl-3-tosyl-2-(phenylimino)thiazolidine
  参考文献：
  名称：

  立体选择性路易斯酸介导的 N-H- 和 N-磺酰基氮丙啶与杂积烯的 (3+2) 环加成反应

  摘要：

  烷基和芳基异硫氰酸酯和碳二亚胺是与N-磺酰基-2-取代的氮丙啶和 2-苯基氮丙啶进行 (3+2) 环加成反应以合成亚氨基噻唑烷和亚氨基咪唑烷的有效底物。此外，可以完成N -H-和N-磺酰基氮丙啶与异硫氰酸酯的立体选择性（3+2）环加成，从而合成高度对映体富集的亚氨基噻唑烷。本文在这些化学、区域和非对映选择性转化的背景下提出了紧密离子对机制的证据。所证明的从杂环产物中除去磺酰基的能力显示了这些化合物对于进一步衍生化和应用的效用。

  DOI：

  10.1002/chem.201303699

文献信息

• Alkene functionalization for the stereospecific synthesis of substituted aziridines by visible-light photoredox catalysis
  作者：Wan-Lei Yu、Jian-Qiang Chen、Yun-Long Wei、Zhu-Yin Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/c7cc09151f

  日期：——

  A novel strategy involving visible-light-induced functionalization of alkenes for the synthesis of substituted aziridines was developed. The readily prepared N-protected 1-aminopyridinium salts were used for the generation of N-centered radicals. This approach allowed the synthesis of aziridines bearing various functional groups with excellent diastereoselectivity under mild conditions. Moreover, this

  开发了一种涉及可见光诱导的烯烃官能团合成取代氮丙啶的新策略。容易制备的N-保护的1-氨基吡啶鎓盐用于产生N-中心的基团。该方法允许在温和条件下以优异的非对映选择性合成带有各种官能团的氮丙啶。此外，该协议已成功应用于制备结构多样的含氮骨架。
• Quickly FeCl₃-catalyzed highly chemo- and stereo-selective [3 + 2] dipolar cycloaddition of aziridines with isothiocyanates
  作者：Lingfeng Gao、Kai Fu、Gengxiu Zheng

  DOI：10.1039/c6ra04923k

  日期：——

  A FeCl3-catalyzed [3 + 2] cycloaddition reaction of aziridine with isothiocyanate was developed. The cycloaddition reaction was completed in two minutes with high chemoselectivity, stereoselectivity. 15 (tosylthiazolidin-2-ylidene)anilines were obtained with moderate to excellent yields.

  开发了FeCl 3催化的氮丙啶与异硫氰酸酯的[3 + 2]环加成反应。环加成反应在两分钟内以高化学选择性，立体选择性完成。以中等至优异的产率获得了15个（甲苯磺酰噻唑啉-2-亚基）苯胺。