4-(3-Hydroxypropylamino)butanenitrile | 159791-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(3-Hydroxypropylamino)butanenitrile
• CAS: 159791-11-4
• 化学式: C₇H₁₄N₂O
• mdl: MFCD12179380
• 分子量: 142.201
• InChiKey: ZAVIAFCYIOLGGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  56
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-Hydroxypropylamino)butanenitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 benzyl N-[(3S,5R,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methylheptan-2-yl]-7-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]-N-[3-[3-cyanopropyl-(4-methylphenyl)sulfonylamino]propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  角鲨胺的合成。鲨鱼体内的类固醇抗生素

  摘要：

  由17个步骤由3β-乙酰氧基-5-胆酸（）合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88254-1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 、 4-溴丁腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 以100%的产率得到4-(3-Hydroxypropylamino)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  角鲨胺的合成。鲨鱼体内的类固醇抗生素

  摘要：

  由17个步骤由3β-乙酰氧基-5-胆酸（）合成标题化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88254-1

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue
  作者：Hong-Seok Kim、Bo-Seung Choi、Kyung-Chan Kwon、Sang-Ok Lee、Hyun Jung Kwak、Cheol Hae Lee

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00128-0

  日期：2000.8

  Synthesis and antimicrobial activity of squalamine analogue 2 are reported. The synthesis of 2 was accomplished from bisnoralcohol 3. The spermidine moiety was introduced via reductive amination of an appropriately functionalized 3 beta-aminosterol with spermidinyl aldehyde 17 utilizing sodium triacetoxyborohydride as the reducing agent. Compound 2 shows weaker antimicrobial activity than squalamine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• [EN] CHEMICAL SYNTHESIS OF SQUALAMINE<br/>[FR] SYNTHESE CHIMIQUE DE LA SQUALAMINE
  申请人：——

  公开号：WO1994019366A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  [EN] Methods for the chemical preparation or synthesis of the sterol antibiotic squalamine. Preferably, the preparation is by modifying the 3-position of a 3-oxo-7 alpha -hydroxy-24 zeta -ether protected alcohol group-5 alpha -cholestane with a spermidino moiety to form a 3 beta -spermidino-7 alpha -hydroxy-24 zeta -ether protected group -5 alpha -cholestane; deprotecting the 24-position of the 3 beta -spermidino-7 alpha -hydroxy-24 zeta -ether protected group-5 alpha -cholestane to the free hydroxyl; and sulfating the 24-position of the 3 beta -spermidino-7 alpha , 24-dihydroxy-5 alpha -cholestane.
  [FR] L'invention se rapporte à des procédés de préparation ou synthèse chimique de la squalamine, un antibiotique stérolique. On effectue de préférence la préparation en modifiant la position 3 d'une fonction alcool-5alpha-cholestane protégée par un 3-oxo-7alpha-hydroxy-24zeta-éther avec une fraction spermidino afin de former une fonction -5alpha-cholestane protégée par un 3beta-spermidino-7alpha-hydroxy-24zeta-éther; en déprotégeant la position 24 de la fonction -5alpha-cholestane protégée par un 3beta-spermidino-7alpha-hydroxy-24zeta-éther pour obtenir l'hydroxyle libre; et en sulfatant la position 24 du 3beta-spermidino-7alpha, 24-dihydroxy-5alpha-cholestane.