8-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione | 1416821-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 1416821-98-1
• 化学式: C₁₅H₂₄N₄O₅
• 分子量: 340.379
• InChiKey: IFOHCXVQCBQHTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  咖啡因 、 在 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 水 为溶剂， 以40%的产率得到8-[2-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]ethyl]-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Practical and innate carbon–hydrogen functionalization of heterocycles

  摘要：

  研究表明，亚磺酸锌盐可用于将烷基自由基转移到杂环上，从而在与其他固有的碳氢官能化方法互补反应的同时，温和、直接且操作简便地形成具有药物相关性的碳-碳键。含氮杂环在药物中广泛存在，过渡金属介导的交叉偶联反应的一系列进展简化了它们的合成。然而，不依赖预官能化起始材料的实用且选择性的碳氢官能化方法是一个发展不足的领域。在这里，作者报道亚磺酸锌盐可用于将烷基自由基转移到杂环上，从而在与其他固有的碳氢官能化方法正交反应的同时，温和、直接且操作简便地形成具有药物相关性的碳-碳键。含氮杂环化合物对人类健康产生了深远影响，因为这些化学基元存在于大量用于对抗广泛疾病和病理生理条件的药物中。过渡金属介导的交叉偶联的进展简化了这些分子的合成；然而，不依赖预官能化起始材料的具有药物重要性的杂环的碳氢官能化是一个发展不足的领域。不幸的是，杂环的天生特性使其在生物应用中如此受欢迎，例如水溶性和作为配体的能力，这使得它们成为直接化学官能化的具有挑战性的底物。在这里，我们报道亚磺酸锌盐可用于将烷基自由基转移到杂环上，从而在与其他固有的碳氢官能化方法互补反应的同时，温和（中温，50°C或更低）、直接且操作简便地形成具有药物相关性的碳-碳键。我们准备了一套这些试剂，并在不借助于保护基化学的情况下，研究了它们在广泛的杂环（天然产物、药物和构建块）中的反应性。这些试剂甚至可以在有水和空气的情况下单锅串联使用。

  DOI：

  10.1038/nature11680