N-[(2S,3S,4S,6R)-3-Benzyloxy-6-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-sulfonylmethyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide | 217456-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: N-[(2S,3S,4S,6R)-3-Benzyloxy-6-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-sulfonylmethyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide
• CAS: 217456-71-8
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₇S
• 分子量: 531.67
• InChiKey: GJHGFFANADJJOV-CDWOQTEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S,3S,4S,6R)-3-Benzyloxy-6-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-sulfonylmethyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 二溴二氟甲烷 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 5.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N-[(2S,3S,4S,6S)-3-Benzyloxy-6-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylmethyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C-glycosides via the Ramberg-Backlund reaction

  摘要：

  Easily prepared thioglycosides are oxidized to the sulfone level and then are subjected to Ramberg-Backlund conditions, i.e. a base plus halogenating agent. The products are exo glycals which upon hydrogenation afford C-glycosides (C) 1998 Elsevier Science Ltd. An rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01881-4
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2S,3S,4S,6R)-3-Benzyloxy-6-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-1-ylsulfanylmethyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide 在 MMPA 作用下， 以70%的产率得到N-[(2S,3S,4S,6R)-3-Benzyloxy-6-(5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1-sulfonylmethyl)-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Benzylic C-glycosides via the Ramberg-Backlund reaction

  摘要：

  Easily prepared thioglycosides are oxidized to the sulfone level and then are subjected to Ramberg-Backlund conditions, i.e. a base plus halogenating agent. The products are exo glycals which upon hydrogenation afford C-glycosides (C) 1998 Elsevier Science Ltd. An rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01881-4