3-(1H-benzo[d]-imidazol-2-yl)-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 1613287-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]-imidazol-2-yl)-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• CAS: 1613287-78-7
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₄O
• 分子量: 419.28
• InChiKey: UTHDASMPTKZRJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  61.02
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 、 2-氨基-N-(1H-苯并咪唑-2-基)苯甲酰胺 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到3-(1H-benzo[d]-imidazol-2-yl)-2-(2-bromophenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  CuI催化的C–N键的形成和裂解，合成苯并咪唑[1,2- a ]喹唑啉衍生物

  摘要：

  研究了N-（2-苯并咪唑基）-2-氨基苯甲酰胺与2-卤代苯甲醛的铜（I）催化的多米诺反应。该方法基于顺序的CuI催化的Ullmann反应（C–N键形成）和两个键裂解反应，为CuI / 1-脯氨酸催化的苯并咪唑并[1,2- a ]喹唑啉合成提供了有效的策略。

  DOI：

  10.1021/jo5007398

文献信息

• Facile, catalyst-free, microwave-assisted access toward the synthesis of 2-aryl/alkyl-3-(1<i>H</i>-benzo[<i>d</i>]imidazol-2-yl)-2, 3-dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones
  作者：Prashant Kumar、Akanksha Matta、Snigdha Singh、Johan Van der Eycken、Christophe Len、Virinder S. Parmar、Erik V. Van der Eycken、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2016.1277761

  日期：2017.4.18

  ABSTRACT An efficient, catalyst-free, microwave-assisted approach has been developed for the synthesis of 2-aryl/alkyl-3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one derivatives by condensing 2-aminobenzamides with various aliphatic, aromatic, and heterocyclic aldehydes. This catalyst-free approach exhibited good functional group compatibility and produced the desired products in good

  摘要 一种高效、无催化剂、微波辅助的方法已被开发用于合成 2-芳基/烷基-3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-2,3-二氢喹唑啉-4(1H )-一种通过将 2-氨基苯甲酰胺与各种脂肪族、芳香族和杂环醛缩合而成的衍生物。这种无催化剂的方法表现出良好的官能团兼容性，并在短短 10-20 分钟内以良好到极好的收率生产了所需的产品。这种方法可以看作是用于合成此类化合物的金属催化方案的更好替代方案。X射线分析也证实了所需化合物的形成。图形概要