(1R,4R,6S)-4-乙炔基-1-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 | 121383-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: (1R,4R,6S)-4-乙炔基-1-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
• 英文名称: (1S,4S,6R)-4-Ethynyl-1-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• 英文别名: 7-Oxabicyclo[4.1.0]heptane, 4-ethynyl-1-methyl-, [1R-(1alpha,4beta,6alpha)]- (9CI)；(1R,4R,6S)-4-Ethynyl-1-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptane；(+)-(1S,2R,4R)-endo-1,2-Epoxy-4-ethynyl-1-methylcyclohexane
• CAS: 121383-74-2；121467-29-6；125356-11-8；125356-12-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: FACYSRGXACWGNI-UEJVZZJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  12.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,6S)-4-乙炔基-1-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷 在 copper(l) iodide 、 正丁基锂 作用下， 反应 3.25h， 生成 (Z)-3-((1S,3S,6R)-6-Methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of the Sex Pheromones of the Green Stink Bug

  摘要：

  通过立体控制序列合成了(Z)-δ-bisabolene的四种非对映异构体3′,4′-环氧化物，即(+)-1、(+)-2、(-)-1和(+)-2。通过与从蝽类 Nezara viridula 采集的天然材料进行比较，发现该物种的信息素混合物中主要环氧化物为 (+)-1 或 (-)-2，次要环氧化物为 (+)-2 或 (-)-1，其比例因采集地点而异。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27309
• 作为产物：
  描述：

  吡啶，1,2-二氢-4,5,6-三甲基-2-亚甲基-(9CI) 生成 (1R,4R,6S)-4-乙炔基-1-甲基-7-氧杂双环[4.1.0]庚烷
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of the Sex Pheromones of the Green Stink Bug

  摘要：

  通过立体控制序列合成了(Z)-δ-bisabolene的四种非对映异构体3′,4′-环氧化物，即(+)-1、(+)-2、(-)-1和(+)-2。通过与从蝽类 Nezara viridula 采集的天然材料进行比较，发现该物种的信息素混合物中主要环氧化物为 (+)-1 或 (-)-2，次要环氧化物为 (+)-2 或 (-)-1，其比例因采集地点而异。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27309