ethyl 2-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)acetate | 1315482-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)acetate
• 英文别名: ethyl 4-chloro-2,6-dimethylphenylacetate
• CAS: 1315482-74-6
• 化学式: C₁₂H₁₅ClO₂
• 分子量: 226.703
• InChiKey: MQASPAVDOSRIMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-27 °C
• 沸点：
  305.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-2,6-dimethylbenzaldehyde 在 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 2-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  脱羧偶联从苯甲醇和草酸酯中合成乙酸芳酯

  摘要：

  遵循这个梦想：通过与所得到的酯的催化脱羧，一个区域专一Ç苄醇和草酸二烷基酯之间的酯交换反应的可逆结合 C-键形成反应，实现以得到α-arylacetates。在整个过程中，CO 2和挥发性醇是唯一的副产物。因此，在催化量的Pd（OAc）2，dppp和DABCO的存在下，由易于获得的起始原料以高收率合成了各种α-芳基乙酸酯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201301033
• 作为试剂：
  描述：

  26-二甲基-4-氯苯硼酸 、 氟化钾，无水 、 溴乙酸乙酯 在 ethyl 2-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)acetate 作用下， 以 ethyl acetate n-hexane 为溶剂， 生成 ethyl 2-(4-chloro-2,6-dimethylphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for Preparing Aryl- and Heteroarylacetic Acid Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种新型制备式（III）的α-芳基甲基羰基化合物的方法，其特征在于，在钯催化剂，膦配体，无机碱和相转移催化剂的存在下，芳基和杂环芳基乙酸及其衍生物式（I）与α-卤代甲基羰基化合物式（II）反应，可选用有机溶剂。

  公开号：

  US20110184180A1

文献信息

• Process for preparing aryl- and heteroarylacetic acid derivatives
  申请人：Himmler Thomas

  公开号：US08507688B2

  公开（公告）日：2013-08-13

  The present invention relates to a process for preparing α-arylmethylcarbonyl compound of the formula (III), characterized in that aryl- and heteroarylacetic acids and derivatives thereof of the formula (I) are reacted with α-halomethylcarbonyl compounds of the formula (II) in the presence of a palladium catalyst, of a phosphine ligand, of an inorganic base and of a phase transfer catalyst, optionally using an organic solvent.

  本发明涉及一种制备式（III）α-芳基甲基羰基化合物的方法，其特征在于，在钯催化剂、膦配体、无机碱和相转移催化剂的存在下，将式（I）的芳基和杂环芳基乙酸及其衍生物与式（II）的α-卤代甲基羰基化合物反应，可选地使用有机溶剂。
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Sterically Demanding Boronic Acids with α-Bromocarbonyl Compounds
  作者：Bettina Zimmermann、Wojciech I. Dzik、Thomas Himmler、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/jo2014998

  日期：2011.10.7

  A catalyst system generated in situ from Pd(dba)(2) and tri(o-toly)phosphine mediates the coupling of arylboronic acids with alkyl alpha-bromoacetates under formation of arylacetic acid esters at unprecedented low loadings. The new protocol, which involves potassium fluoride as the base and catalytic amounts of benzyltriethylammonium bromide as a phase transfer catalyst, is uniquely effective for the synthesis of sterically demanding arylacetic acid derivatives.
• US8507688B2
  申请人：——

  公开号：US8507688B2

  公开（公告）日：2013-08-13