N-benzyl-1-cyclohexyl-2-methylpropan-1-amine | 1125557-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-cyclohexyl-2-methylpropan-1-amine
• CAS: 1125557-54-1
• 化学式: C₁₇H₂₇N
• 分子量: 245.408
• InChiKey: QOGWTZLKQKEWGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.3±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.938±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘代丙烷 、 N-benzyl-α-cyclohexylnitrone 在 indium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到N-benzyl-1-cyclohexyl-2-methylpropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Indium (Zinc)−Copper-Mediated Barbier-Type Alkylation Reaction of Nitrones in Water: Synthesis of Amines and Hydroxylamines

  摘要：

  An efficient method for the Barbier-type alkylation reaction of various nitrones (including chiral version) and alkyl halides in water is described. The amines and hydroxylamines can be obtained in good yields, depending on the judicious choice of the metal complexes used.

  DOI：

  10.1021/ol8027362

文献信息

• Modular synthesis of α-branched secondary alkylamines via visible-light-mediated carbonyl alkylative amination
  作者：Milo A. Smith、Ryan J. D. Kang、Roopender Kumar、Biswarup Roy、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1039/d4sc03916e

  日期：——

  for the first time, brings together primary amines, aldehydes and alkyl iodides in a visible-light-mediated multicomponent coupling reaction for the synthesis of a wide range of α-branched secondary alkylamines. In addition to exploring the tolerance and limitations in each reaction component, we also report preliminary applications to the telescoped synthesis of α-branched N-heterocycles and an N-alkylation

  α-烷基仲胺组装方法的开发仍然是化学合成的一个主要挑战，因为它们在调节生物活性分子的物理性质方面至关重要。尽管经过数十年的深入研究，化学家仍然依靠选择性 N-烷基化和羰基还原胺化来制造大多数胺产品。在这里，我们报告了羰基烷基化胺化过程的进一步演变，该过程首次将伯胺、醛和烷基碘化物聚集在可见光介导的多组分偶联反应中，用于合成各种α-支化仲胺。烷基胺。除了探索每个反应组分的耐受性和限制之外，我们还报告了α-支化N-杂环的伸缩合成和对伯胺而非环状仲胺具有选择性的N-烷基化方案的初步应用。我们的数据支持一种涉及将烷基自由基加成到不带电荷的烷基亚胺上的机制，据我们所知，此前尚未对此进行过描述。我们相信，这种方法将使学术和工业环境中的合成化学从业者能够以比现有方法更简化的方式合成这些重要分子。