(1,2,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethyl)benzene | 102410-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,2,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethyl)benzene
• CAS: 102410-95-7
• 化学式: C₉H₈F₄O
• 分子量: 208.156
• InChiKey: CPXSXCRAJCMAJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 在 Ir(dFppy)₃ 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1,2,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过光氧化还原催化实现的自由基-极性交叉对氧化还原活性酯进行亲核（放射性）氟化

  摘要：

  我们报告了在可见光照射下使用 Ir 光催化剂对 N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯进行亲核氟化的氧化还原中性方法。该方法提供了获得广泛的脂肪族氟化物的途径，包括伯、仲和叔苄基氟化物以及未活化的叔氟化物，由于竞争消除，这些氟化物通常无法通过亲核氟化获得。此外，我们表明脱羧氟化条件很容易适应 [18F]KF 的放射性氟化。我们建议反应通过 Ir 催化剂和氧化还原活性酯底物之间的两次电子转移进行，以提供碳阳离子中间体，随后被氟化物捕获。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c03125

文献信息

• Patrick, Timothy B.; Johri, Kamalesh K.; White, David H., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 138 - 141
  作者：Patrick, Timothy B.、Johri, Kamalesh K.、White, David H.、Bertrand, William S.、Mokhtar, Rodziah、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic studies of fluorodecarboxylation with xenon difluoride
  作者：Timothy B. Patrick、Sadegh Khazaeli、Sourena Nadji、Katy Hering-Smith、Dirk Reif

  DOI：10.1021/jo00055a026

  日期：1993.1

  The reaction of xenon difluoride with primary carboxylic acids involves a free-radical mechanism. Trifluoroacetic acid (1) decarboxylates in benzene to give (trifluoromethyl)benzene (2). 6-Hexenoic acid (3) produces a free radical in a radical clock reaction in which the k(abs) (25-degrees-C) for XeF2 Was determined as 1.1 X 10(6) M-1 s-1. The primary radical from hexanoic acid was spin-trapped to give ESR signals diagnostic for the alkyl radical. Secondary acids were shown to proceed through a trivalent intermediate, but its exact nature was not proven. The acid 6 gave a rearranged product (7) characteristic of carbocations, whereas the diacid 8 gave difluoro compounds without stereoselectivity. The tertiary bicyclic acids 13 and 15 gave products only from solvent hydrogen abstraction strongly indicative of free radicals.
• PATRICK, T. B.;JOHRI, K. K.;WHITE, D. H.;BERTRAND, W. S.;MOKHTAR, R.;KILB+, CAN. J. CHEM., 1986, 64, N 1, 138-141
  作者：PATRICK, T. B.、JOHRI, K. K.、WHITE, D. H.、BERTRAND, W. S.、MOKHTAR, R.、KILB+

  DOI：——

  日期：——
• Development and Kilogram-Scale Implementation of a Flavin-Catalyzed Photoredox Fluorodecarboxylation
  作者：Tatjana Jerkovic、Harriet Cruickshank、Yiding Chen、Alexandre F. Trindade、Aaron M. Dumas、John Edwards、Anthony Alorati、Hon Eong Ho

  DOI：10.1021/acs.oprd.3c00342

  日期：2024.1.19