trimethyl<4-(2-propynyloxy)-1-butynyl>silane | 79851-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: trimethyl<4-(2-propynyloxy)-1-butynyl>silane
• 英文别名: trimethyl(4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-yn-1-yl)silane；Trimethyl(4-prop-2-ynoxybut-1-ynyl)silane
• CAS: 79851-41-5
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• 分子量: 180.322
• InChiKey: NDUGZJPISBYXJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.8714 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trimethyl<4-(2-propynyloxy)-1-butynyl>silane 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 (2-bromophenyl)(4-(prop-2-yn-1-yloxy)but-1-yn-1-yl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  通过低能垒协同机制实现硫醇与高价碘试剂的快速、高度化学选择性炔基化

  摘要：

  在所有官能团中，炔烃在合成化学和药物化学、化学生物学和材料科学中占据着特殊的地位。硫代炔尤其非常有用，因为它们将三键的增强反应性与生物活性化合物和材料中经常遇到的硫原子结合起来。然而，缺乏获取这些化合物的通用方法。在本文中，我们描述了使用乙炔基苯并氧酮 (EBX) 高价碘试剂对硫醇进行炔基化的机制和完整范围。计算发现了一种新的三原子协同过渡态，其能垒非常低，这使得高反应速率合理化。在此结果的基础上，反应范围扩展到合成含有多种官能团的芳基和烷基取代的炔烃。新的硫亲核试剂如硫代糖苷、硫代酸和硫化氢钠也被成功地炔基化，形成了迄今为止报道的最通用和实用的硫代炔烃合成方法。

  DOI：

  10.1021/ja5083014
• 作为产物：
  描述：

  3-chloromethoxy-propyne 、 [3-(trimethylsilyl)prop-2-yn-1-yl]magnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 以63%的产率得到trimethyl<4-(2-propynyloxy)-1-butynyl>silane
  参考文献：
  名称：

  Karaev, S. F.; Guseinov, Sh. O.; Akhundov, E. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 6, p. 1163 - 1165

  摘要：

  DOI：

文献信息

• “Doubly Orthogonal” Labeling of Peptides and Proteins
  作者：Romain Tessier、Javier Ceballos、Nora Guidotti、Raphael Simonet-Davin、Beat Fierz、Jerome Waser

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.06.022

  日期：2019.8

  bioconjugation methodology for the introduction of hypervalent iodine compounds onto biomolecules. Ethynylbenziodoxolones (EBXs) engage thiols in small organic molecules and cysteine-containing peptides and proteins in a fast and selective addition onto the alkynyl triple bond, resulting in stable vinylbenziodoxolone hypervalent iodine conjugates. The conjugation occurs at room temperature in an open

  在本文中，我们报告了将高价碘化合物引入生物分子的半胱氨酸生物缀合方法。乙炔基苯并恶唑啉酮（EBX）将小分子有机分子中的硫醇与含半胱氨酸的肽和蛋白质快速选择性地结合到炔基三键上，形成稳定的乙烯基苯并恶唑酮高价碘缀合物。所述缀合在生理条件下在室温下在开放烧瓶中发生。带有叠氮化物的EBX试剂的使用，可以通过应变释放驱动的环加成反应和乙烯基高价碘键的Suzuki-Miyaura交叉偶联，使生物缀合物实现“双正交”功能。我们成功地将该方法应用于相关和复杂的生物分子，例如组蛋白。通过单分子实验 我们通过引入接近荧光团的三重态猝灭剂说明了这种双反应生物共轭物的潜力，该猝灭剂通过抑制光漂白延长了其寿命。因此，预期这项工作将在肽和蛋白质功能化方面找到广泛的应用。
• KARAEV S. F.; GUSEJNOV SH. O.; AXUNDOV EH. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1981, 51, HO 6, 1373-1375
  作者：KARAEV S. F.、 GUSEJNOV SH. O.、 AXUNDOV EH. A.

  DOI：——

  日期：——