5-(6,7,10-Trioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-hex-5-en-1-ol | 802622-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(6,7,10-Trioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-hex-5-en-1-ol
• 英文别名: 5-(6,7,10-Trioxaspiro[4.5]decan-8-yl)hex-5-en-1-ol
• CAS: 802622-36-2
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄
• 分子量: 242.315
• InChiKey: KWGZBIFRSDBSLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁二酸酐 、 5-(6,7,10-Trioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-hex-5-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到Succinic acid mono-[5-(6,7,10-trioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-hex-5-enyl] ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 6-alkylvinyl/arylalkylvinyl substituted 1,2,4-trioxanes active against multidrug-resistant malaria in mice

  摘要：

  3-Alkyl/arylalkyl substituted 2-butenols 9, 10, 23a-d undergo regiospecific photooxygenation to furnish beta-hydroxyhydroperoxides 11, 12, 24-a-d, respectively, in reasonable yields. Acid catalyzed condensation of 11, 12, 24a-d with various ketones furnish new 1,2,4-trioxanes 13-18, 25a-d, 26a-d, 27a-d in good yields. Several of these trioxanes show promising antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in mice by oral and intramuscular routes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.005
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-hept-2-enedioic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氧气 、 亚甲兰 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(6,7,10-Trioxa-spiro[4.5]dec-8-yl)-hex-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 6-alkylvinyl/arylalkylvinyl substituted 1,2,4-trioxanes active against multidrug-resistant malaria in mice

  摘要：

  3-Alkyl/arylalkyl substituted 2-butenols 9, 10, 23a-d undergo regiospecific photooxygenation to furnish beta-hydroxyhydroperoxides 11, 12, 24-a-d, respectively, in reasonable yields. Acid catalyzed condensation of 11, 12, 24a-d with various ketones furnish new 1,2,4-trioxanes 13-18, 25a-d, 26a-d, 27a-d in good yields. Several of these trioxanes show promising antimalarial activity against multidrug-resistant Plasmodium yoelii in mice by oral and intramuscular routes. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.08.005