(1S,6R,7S)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-8-methylene-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carbonitrile | 1082752-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R,7S)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-8-methylene-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carbonitrile
• CAS: 1082752-27-9
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 330.343
• InChiKey: QWYSVNCOXFLYDQ-OWDMVUQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  78.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (7-氧代-1-环庚并-1,3,5-三烯基)乙酸酯 、 1-cyano-2-((trimethylsilyl)methyl)allyl acetate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 phosphoramidite ligand L₅ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(1S,6R,7S)-1-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-8-methylene-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4-diene-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  双环[4.3.1]癸二烯和双环[3.3.2]癸二烯通过[6 + 3]三亚甲基甲烷环加成与Tropones的不对称合成

  摘要：

  氰基取代的三亚甲基甲烷供体经过钯催化的 [6 + 3] 环加成与各种托酮生成双环 [4.3.1] 癸二烯，具有出色的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。Pd-TMM [6 + 3] 环加成产物参与热 [3,3] σ 重排，以良好的收率产生双环 [3.3.2] 癸二烯。

  DOI：

  10.1021/ja806979b