4-amino-6-bromo-5-cyano-1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine | 120386-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-6-bromo-5-cyano-1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
• CAS: 120386-13-2
• 化学式: C₁₂H₁₂BrN₅O₃
• 分子量: 354.163
• InChiKey: ILQWMOYTHRKVLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  116.05
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-6-溴-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-甲腈 、 (2-乙酰氧基乙氧基)-甲基溴 在 sodium hydride 作用下， 生成 7-[(2-acetoxyethoxy)methyl]-4-amino-6-bromo-5-cyanopyrrolo[2,3-d]pyrimidine 、 4-amino-6-bromo-5-cyano-1-<(2-acetoxyethoxy)methyl>pyrrolo<2,3-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  与Toyocamycin和Sangivamycin相关的某些7-[（（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶核苷的合成，细胞毒性和抗病毒活性。

  摘要：

  制备了许多与核苷抗生素Toyocamycin和Sangivamycin有关的7-[（（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物，并对其生物学活性进行了测试。用（2-乙酰氧基乙氧基）甲基溴（2）处理4-氨基-6-溴-5-氰基吡咯并[2,3-d]嘧啶（1）的钠盐，得到4-氨基-6-溴的混合物-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶（3）和相应的N1异构体。将该混合物脱溴，得到相应的4-氨基-5-氰基-7-[（2-乙酰氧基乙氧基）-甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（4）和4-氨基-5-氰基-1- [（2-乙酰氧基乙氧基）甲基]吡咯并[2,3-d]嘧啶e（5）。4和5的脱乙酰基分别提供4-氨基-5-氰基-7-[（2-羟基乙氧基）甲基]吡咯并[2，3-d]嘧啶（6）和相应的N1异构体（7）。基于UV光谱研究和13 C NMR光谱，指定了6和7的无环部分的连接位

  DOI：

  10.1021/jm00127a003