4-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)cyclohexyl benzoate | 1012798-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)cyclohexyl benzoate
• 英文别名: (1r,4r)-4-((tert-butoxycarbonyl)amino)cyclohexyl benzoate；trans-4-(tert-butoxycarbonylamino)cyclohexyl benzoate
• CAS: 1012798-24-1
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: UDMLXUGHBHPRRE-SHTZXODSSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-141 °C
• 沸点：
  440.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 (μ-oxo)bis[(1,2-ethanediamino-N,N'-bis(salicylidene))iron(III)] 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 4-({[(2-Methyl-2-propanyl)oxy]carbonyl}amino)cyclohexyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  μ-氧代-双核铁（III）催化脂肪族和芳香族氨基醇的O选择酰化和叔醇的酯交换反应

  摘要：

  开发了一种用于酯交换反应的高度化学选择性和反应性的μ-氧-双核铁（III）salen催化剂。发达的铁络合物催化脂肪族氨基醇的酰化反应，具有几乎完美的O选择性，即使使用活化酯，其化学选择性也更难控制。此外，首次实现了芳族氨基醇的O选择性酯交换。铁络合物的高活性使得能够使用空间上充斥的叔醇，包括前所未有的叔丁醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201602801

文献信息

• Enzyme-Like Chemoselective Acylation of Alcohols in the Presence of Amines Catalyzed by a Tetranuclear Zinc Cluster
  作者：Takashi Ohshima、Takanori Iwasaki、Yusuke Maegawa、Asako Yoshiyama、Kazushi Mashima

  DOI：10.1021/ja711349r

  日期：2008.3.1

  Acylation of alcohols and amines is one of the most fundamental reactions. Due to the greater nucleophilicity of the amino group compared to the hydroxyl group, complete N-acylation occurs. Only an enzymatic reaction can promote a highly selective O-acylation reaction, and there are no examples using an artificial catalyst. Here we report that the tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O efficiently

  醇和胺的酰化是最基本的反应之一。由于与羟基相比氨基具有更大的亲核性，因此会发生完全的 N-酰化。只有酶促反应才能促进高选择性的O-酰化反应，没有使用人工催化剂的例子。在这里，我们报告了四核锌簇 Zn4(OCOCF3)6O 在伯胺和仲烷基胺存在下有效催化高度化学选择性的 O-酰化。我们的研究结果表明，锌簇作为人工酶的核心结构具有很高的潜力，可以实现进一步的类酶化学选择性反应。