2-(2'-Oxo-2'-phenylethyl)-benzylbromid | 29539-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(2'-Oxo-2'-phenylethyl)-benzylbromid
• 英文别名: 2-(2-(bromomethyl)phenyl)-1-phenylethanone；2-(Benzoylmethyl)-benzyl-bromid
• CAS: 29539-14-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO
• 分子量: 289.172
• InChiKey: LANHHCZOPVRJEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2'-Oxo-2'-phenylethyl)-benzylbromid 在 三正丁基氢锡 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 1.0h， 以95%的产率得到2-(2-甲基苯基)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  （o-芳基乙炔基）苄醇的氢溴化和氧异构化反应合成2-芳基苯乙酮

  摘要：

  用溴代三甲基硅烷实现了（邻-芳基乙炔基）苄醇的氢溴化和氧异构化，生成溴化的芳基酮。底物范围表明，通过共轭芳基稳定的乙烯基碳阳离子是反应中间体。还通过1 H NMR检测到1 H-异戊二烯，当用TMSBr处理时，分离出的1 H-异戊二烯转化为产物。1 H-异戊二烯的形成等同于6-内挖-环化，并与在基本条件下的相应反应形成对比，在该条件下，以5-外-挖为主导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00294
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-苯基乙炔基)苯基]甲醇 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 2-(2'-Oxo-2'-phenylethyl)-benzylbromid
  参考文献：
  名称：

  （o-芳基乙炔基）苄醇的氢溴化和氧异构化反应合成2-芳基苯乙酮

  摘要：

  用溴代三甲基硅烷实现了（邻-芳基乙炔基）苄醇的氢溴化和氧异构化，生成溴化的芳基酮。底物范围表明，通过共轭芳基稳定的乙烯基碳阳离子是反应中间体。还通过1 H NMR检测到1 H-异戊二烯，当用TMSBr处理时，分离出的1 H-异戊二烯转化为产物。1 H-异戊二烯的形成等同于6-内挖-环化，并与在基本条件下的相应反应形成对比，在该条件下，以5-外-挖为主导。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00294

文献信息

• Zur Darstellung von 2-(Oxoalkyl)-benzylbromiden
  作者：J. Schnekenburger、R. Kaufmann

  DOI：10.1002/ardp.19703030909

  日期：——

  2‐Substituierte Benzylbromide mit Carbonylfunktion in der Seitenkette sind in 2stufiger Reaktion aus 3‐substituierten Isocumarinen durch Lithiumalanatreduktion zu 3‐substituierten Isochromenen und deren Spaltung mit Bromwasserstoff zugänglich. Reaktionsprodukte und Mechanismus der Lithiumalanatreduktion werden diskutiert.

  3-取代的异香豆素通过丙酸锂还原为3-取代的异构体并用溴化氢裂解，可以通过2-步反应获得在侧链上具有羰基官能团的2-取代的苄基溴。讨论了反应产物和铝氢化锂的还原机理。