7-(benzyloxy)-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)chroman-4-one | 62643-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-(benzyloxy)-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)chroman-4-one
• CAS: 62643-44-1
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: QTHUITLHLODPQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  556.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(benzyloxy)-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)chroman-4-one 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到violacin a
  参考文献：
  名称：

  紫精蛋白A及其类似物的全合成和抗炎评估。

  摘要：

  描述了非常有效的抗炎药紫精蛋白A的简明全合成，以及从市售的草皮酚制备该铅的三十种类似物的方法。我们的合成努力的重点包括Friedel-Crafts酰化，酚羟基的区域选择性醚化和酯化以及Baker-Venkatamaran重排以形成紫精A的基本骨架。Pd催化的脱保护反应涉及避免半缩醛的消除在C 2的羟基。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的Raw264.7细胞，针对所有合成化合物针对一氧化氮（NO）产生的抗炎活性进行了筛选。一系列的紫罗兰素A衍生物11b，11d，11f，12e，12g，13g，17d-g表现出比紫罗兰素A更强的抗炎作用。值得注意的是，在C-7的卤代苄氧基取代基对紫精蛋白A衍生物的抗炎活性是有利的。另外，蛋白质印迹结果表明卤代-苄氧基衍生物抑制了促炎细胞因子的释放，与NF-κB信号通路的抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103420
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二羟基-6-甲基苯基)乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 7-(benzyloxy)-2-hydroxy-5-methyl-2-(2-oxopropyl)chroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  紫精蛋白A及其类似物的全合成和抗炎评估。

  摘要：

  描述了非常有效的抗炎药紫精蛋白A的简明全合成，以及从市售的草皮酚制备该铅的三十种类似物的方法。我们的合成努力的重点包括Friedel-Crafts酰化，酚羟基的区域选择性醚化和酯化以及Baker-Venkatamaran重排以形成紫精A的基本骨架。Pd催化的脱保护反应涉及避免半缩醛的消除在C 2的羟基。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的Raw264.7细胞，针对所有合成化合物针对一氧化氮（NO）产生的抗炎活性进行了筛选。一系列的紫罗兰素A衍生物11b，11d，11f，12e，12g，13g，17d-g表现出比紫罗兰素A更强的抗炎作用。值得注意的是，在C-7的卤代苄氧基取代基对紫精蛋白A衍生物的抗炎活性是有利的。另外，蛋白质印迹结果表明卤代-苄氧基衍生物抑制了促炎细胞因子的释放，与NF-κB信号通路的抑制有关。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103420