2-(2-氯-5-(三氟甲基)苯基)乙酸乙酯 | 1417506-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-氯-5-(三氟甲基)苯基)乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenylacetate；ethyl 2-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]acetate
• CAS: 1417506-82-1
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF₃O₂
• 分子量: 266.647
• InChiKey: YOAFCJJFGHQJTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.305±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氯-5-(三氟甲基)苯基)乙酸乙酯 在 lithium hydroxide 、 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-氯-5-(三氟甲基)苯乙酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-(TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ARYLOXY, ARYLAMINO, ARYLTHIO OR ARYLMETHYL)-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS AND DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC AGENTS
  [FR] UTILISATION D'ACIDES PHENYLACETIQUES SUBSTITUES PAR ALPHA-(ARYLOXY, ARYLAMINO, ARYLTHIO OU ARYLMETHYLE SUBSTITUE PAR TRIFLUOROMETHYLE)-TRIFLUOROMETHYLE ET DE LEURS DERIVES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABETIQUES

  摘要：

  提供具有公式（1）或其药物可接受的盐或前药的化合物，可用于治疗代谢紊乱。

  公开号：

  WO2005080340A1
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-1-[2-chloro-5-(trifluoromethyl)phenyl]-2-diazoethanone 、 乙醇 在 silver benzoate 三乙胺 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-(2-氯-5-(三氟甲基)苯基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALPHA-(TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED ARYLOXY, ARYLAMINO, ARYLTHIO OR ARYLMETHYL)-TRIFLUOROMETHYL-SUBSTITUTED PHENYLACETIC ACIDS AND DERIVATIVES AS ANTIDIABETIC AGENTS
  [FR] UTILISATION D'ACIDES PHENYLACETIQUES SUBSTITUES PAR ALPHA-(ARYLOXY, ARYLAMINO, ARYLTHIO OU ARYLMETHYLE SUBSTITUE PAR TRIFLUOROMETHYLE)-TRIFLUOROMETHYLE ET DE LEURS DERIVES EN TANT QU'AGENTS ANTIDIABETIQUES

  摘要：

  提供具有公式（1）或其药物可接受的盐或前药的化合物，可用于治疗代谢紊乱。

  公开号：

  WO2005080340A1

文献信息

• Shifting the selectivity of pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one inhibitors towards the salt-inducible kinase (SIK) subfamily
  作者：Marcel Rak、Roberta Tesch、Lena M. Berger、Ekaterina Shevchenko、Monika Raab、Amelie Tjaden、Rezart Zhubi、Dimitrios-Ilias Balourdas、Andreas C. Joerger、Antti Poso、Andreas Krämer、Lewis Elson、Aleksandar Lučić、Thales Kronenberger、Thomas Hanke、Klaus Strebhardt、Mourad Sanhaji、Stefan Knapp

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115347

  日期：2023.6

  selectivity of pyrido[2,3-d]pyrimidin-7(8H)-one-based inhibitors towards SIK kinases, eliminating PAK activity. Optimization was guided by high-resolution crystal structure analysis and computational methods, resulting in a pan-SIK inhibitor, MR22, which no longer exhibited activity on STE group kinases and displayed excellent selectivity in a representative kinase panel. MR22-dependent SIK inhibition led to

  盐诱导激酶 1-3 (SIK1-3) 是 LKB1-AMPK 通路的关键调节因子，在细胞稳态中发挥重要作用。三种亚型中任何一种的失调都与肝癌、乳腺癌和卵巢癌的肿瘤发生有关。我们最近开发了双泛 SIK/I 组 p21 激活激酶 (PAK) 化学探针 MRIA9。然而，p21 激活激酶的抑制与体内心脏毒性有关，这使得 MRIA9 作为工具化合物的使用变得复杂。在这里，我们提出了一种涉及后袋和看门残基的基于结构的方法，用于缩小基于吡啶并[2,3 -d ]pyrimidin-7(8 H )-one的抑制剂对SIK激酶的选择性，消除PAK活性。在高分辨率晶体结构分析和计算方法的指导下进行优化，产生了泛 SIK 抑制剂 MR22，它不再对 STE 组激酶表现出活性，并在代表性激酶组中表现出优异的选择性。正如 MRIA9 所观察到的，MR22 依赖性 SIK 抑制导致卵巢癌细胞中心体解离和随后的细胞周期停滞，最终将这些表型效应与