N-(4-methoxyphenyl)-2-[(5-nitrofuryl)methylene]hydrazine carbothioamide | 502969-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-[(5-nitrofuryl)methylene]hydrazine carbothioamide
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-3-[(5-nitrofuran-2-yl)methylideneamino]thiourea
• CAS: 502969-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 320.329
• InChiKey: KCDLNCXUGQFNIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.52
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  101.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cobalt(II) chloride hexahydrate 、 N-(4-methoxyphenyl)-2-[(5-nitrofuryl)methylene]hydrazine carbothioamide 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钴（II），镍（II）和铜（II）与N-（甲氧基苯基）-2-[（（5-硝基呋喃基）亚甲基]肼]碳硫酰胺的配位化合物的合成，结构和生物活性

  摘要：

  4-（2-甲氧基苯基）-，4-（3-甲氧基苯基）-和4-（4-甲氧基苯基）-2-[（5-甲基呋喃基）亚甲基]-肼甲酰胺（HL 1-3）与钴（镍，铜）氯化物（硝酸盐，醋酸盐）与M的形成（HL 1-3）2 X 2（M = CO 2+，镍2+，铜2+ ; X =氯-，NO 3-）和M（L 1-3）2（M = Ni 2 +，Cu 2+）配位化合物。已经通过X射线衍射分析研究了所得化合物的结构。它们的抗菌和抗真菌活性对一系列已经研究了金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和酵母样真菌标准菌株。

  DOI：

  10.1134/s1070363219070119
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基糠醛 、 4-(4-甲氧基苯基)-3-硫代氨基甲酰肼 以 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-[(5-nitrofuryl)methylene]hydrazine carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  钴（II），镍（II）和铜（II）与N-（甲氧基苯基）-2-[（（5-硝基呋喃基）亚甲基]肼]碳硫酰胺的配位化合物的合成，结构和生物活性

  摘要：

  4-（2-甲氧基苯基）-，4-（3-甲氧基苯基）-和4-（4-甲氧基苯基）-2-[（5-甲基呋喃基）亚甲基]-肼甲酰胺（HL 1-3）与钴（镍，铜）氯化物（硝酸盐，醋酸盐）与M的形成（HL 1-3）2 X 2（M = CO 2+，镍2+，铜2+ ; X =氯-，NO 3-）和M（L 1-3）2（M = Ni 2 +，Cu 2+）配位化合物。已经通过X射线衍射分析研究了所得化合物的结构。它们的抗菌和抗真菌活性对一系列已经研究了金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和酵母样真菌标准菌株。

  DOI：

  10.1134/s1070363219070119

文献信息

• 5-Nitrofuran-2-yl derivatives: Synthesis and inhibitory activities against growing and dormant mycobacterium species
  作者：Dharmarajan Sriram、Perumal Yogeeswari、Prathiba Dhakla、Palaniappan Senthilkumar、Debjani Banerjee、Thimmappa H. Manjashetty

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.12.088

  日期：2009.2

  Eighteen 5-nitrofuran-2-yl derivatives were prepared by reacting 5-nitro-2-furfural with various (sub)phenyl/pyridyl thiosemicarbazide using microwave irradiation. The compounds were tested for their in vitro activity against tubercular and various non-tubercular mycobacterium species in log-phase and 6-week-starved cultures. Compound N-(3,5-dibromopyridin-2-yl)-2-((5-nitrofuran-2-yl) methylene) hydrazinecarbothioamide (4r) was found to be the most potent compound (MIC: 0.22 mu M) and was 3 times more active than standard isoniazid (INH) and equally active as rifampicin (RIF) in log-phase culture of Mycobacterium tuberculosis H37Rv. In starved M. tuberculosis H37Rv, 4r inhibited with MIC of 13.9 mu M and was found to be 50 times more active than INH and slightly more active than RIF. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.