(2S,2aR,2a1R,4S,4aS,5S,8R,8aR,10S)-8a-methoxydecahydro-1,7,9-trioxa-2,4:5,8-dimethanocyclopenta[cd]azulen-10-ol | 91298-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: (2S,2aR,2a1R,4S,4aS,5S,8R,8aR,10S)-8a-methoxydecahydro-1,7,9-trioxa-2,4:5,8-dimethanocyclopenta[cd]azulen-10-ol
• CAS: 91298-57-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: HBEPOHLKHVGDGJ-ONMPCKGSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.27
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,2aR,2a1R,4S,4aS,5S,8R,8aR,10S)-8a-methoxydecahydro-1,7,9-trioxa-2,4:5,8-dimethanocyclopenta[cd]azulen-10-ol 在 吡啶 作用下， 反应 16.0h， 以51%的产率得到(2S,2aR,2a1R,4S,4aS,5S,8R,8aR,10S)-8a-methoxydecahydro-1,7,9-trioxa-2,4:5,8-dimethanocyclopenta[cd]azulen-10-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖醛酮的多环衍生物的氧化

  摘要：

  摘要羰基氧原子参与酸催化4,7-环氧-1aα，2β，2aβ，4α，7α，7aβ，8β，8aα-八氢-2,8-甲氧肟酸的环氧基的水解[h已经研究了[[3] benzoxepin-3（4 H）-one（左葡糖醛酮衍生物），并提出了导致产物形成的机理。当羰基被还原时，为消除其参与环氧化物水解的可能性，发生了重排以形成琼脂糖衍生物的现象。在1,4-环氧-1α，4α，5aβ，6β，7β，8β，9β，9aβ-八氢-7,8-二羟基-6,9-的氧化中也观察到涉及羰基氧原子的多环形成。甲基-3-苯并二恶唑-5（4 H）-1与高碘酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85358-6
• 作为产物：
  描述：

  1,4-epoxy-1α,4α,5aβ,6β,9β,9aβ-hexahydro-6,9-methano-3-benzoxepin-5(4H)-one 在 硫酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 (2S,2aR,2a1R,4S,4aS,5S,8R,8aR,10S)-8a-methoxydecahydro-1,7,9-trioxa-2,4:5,8-dimethanocyclopenta[cd]azulen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  左旋葡萄糖醛酮的多环衍生物的氧化

  摘要：

  摘要羰基氧原子参与酸催化4,7-环氧-1aα，2β，2aβ，4α，7α，7aβ，8β，8aα-八氢-2,8-甲氧肟酸的环氧基的水解[h已经研究了[[3] benzoxepin-3（4 H）-one（左葡糖醛酮衍生物），并提出了导致产物形成的机理。当羰基被还原时，为消除其参与环氧化物水解的可能性，发生了重排以形成琼脂糖衍生物的现象。在1,4-环氧-1α，4α，5aβ，6β，7β，8β，9β，9aβ-八氢-7,8-二羟基-6,9-的氧化中也观察到涉及羰基氧原子的多环形成。甲基-3-苯并二恶唑-5（4 H）-1与高碘酸。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85358-6