(2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(indol-1-yl)proline methyl ester | 1350477-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(indol-1-yl)proline methyl ester
• CAS: 1350477-05-2
• 化学式: C₁₉H₂₄N₂O₄
• 分子量: 344.411
• InChiKey: ANDOUEPQIGNXNE-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 在 4-二甲氨基吡啶 、 borane dimethyl sulphide complex 、 hydrazine hydrate 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 878.0h， 生成 (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-2-hydroxymethyl-4-(indol-1-yl)pyrrolidine 、 (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-4-(indol-1-yl)proline methyl ester 、 (2S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)-5-hydroxy-4-(indol-1-yl)proline methyl ester
  参考文献：
  名称：

  5-羟脯氨酸、脯氨酸和 2-羟甲基吡咯烷的 4-(吲哚-1-基) 和 4-芳基氨基衍生物的 (2S,4S)-立体异构体的合成

  摘要：

  (S)-4-溴谷氨酸二甲酯中卤素原子的亲核取代，然后去除保护基团并关闭内酰胺环，得到 (2S,4S)-4-(indolin-1-yl)-5-oxoproline。将二氢吲哚片段氧化成吲哚片段，得到(2S，4S)-4-(吲哚-1-基)-5-氧代脯氨酸；用 BH3 还原羰基产生 (2S,4S)-4-(indol-1-yl) 脯氨酸和 (2S,4S)-2-羟甲基-4-(indol-1-yl) 吡咯烷。研究了 (2S,4S)-4-arylamino-5-oxoprolines 用 BH3 还原成相应的 (2S,4S)-4-arylaminoproline 和 (2S,4S)-4-arylamino-2-hydroxymethylpyrrolidines。

  DOI：

  10.1007/s11172-011-0137-4