2-Benzyloxycarbonyl-dibenzylsuccinat | 76812-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-Benzyloxycarbonyl-dibenzylsuccinat
• 英文别名: 1,1,2-tris(carbobenzyloxy)ethane；1,1,2-Tribenzyloxycarbonyl-ethyan；Tribenzyl ethane-1,1,2-tricarboxylate
• CAS: 76812-79-8
• 化学式: C₂₆H₂₄O₆
• 分子量: 432.473
• InChiKey: BFBAXTPCVUKXST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  557.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Benzyloxycarbonyl-dibenzylsuccinat 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-bromo-1,2,2-tris(carbobenzyloxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  The new amino acid .beta.-carboxyaspartic acid (asa). Laboratory synthesis and identification in the ribosomal proteins of E. coli

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a060
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧羰基琥珀酸二甲酯 、 苯甲醇 在 氢氧化钾 作用下， 60.0 ℃ 、6.67 Pa 条件下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-Benzyloxycarbonyl-dibenzylsuccinat
  参考文献：
  名称：

  The new amino acid .beta.-carboxyaspartic acid (asa). Laboratory synthesis and identification in the ribosomal proteins of E. coli

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00403a060

文献信息

• Enzymatically catalysed decarboxylation of β-carboxyaspartic acid (Asa)
  作者：Robert G. Annett、Vanita M. Hassamal、Annette M. Fishpool、Panadda Kosakarn、Allen Cassamalli、E. Tracey Allinson

  DOI：10.1139/v90-139

  日期：1990.6.1

  A better synthetic route to β-carboxyaspartic acid (Asa) was achieved through condensation of sodium dibenzyl malonate and benzyl 2-bromoacetate as an alternative to two steps in the method of Koch etal. Catalytic hydrogenation at 5 atm pressure in a shaken stainless steel vessel removed protecting carbobenzyloxy groups. Asa was purified on a cation exchange column. An extract of E. coli was found to catalyse the decarboxylation of Asa in a doubly coupled assay designed to be specific for produced aspartic acid. Evidence for enzymatic decarboxylation includes complete loss of activity on boiling and progressive loss of activity on repeated freeze–thawing of the extract. Keywords: decarboxylation, β-carboxyaspartic acid, Asa decarboxylase.

  通过钠二苯甲酸二苄酯和苄基2-溴乙酸酯的缩合反应，成功实现了β-羧基天冬氨酸（Asa）的更好合成路线，作为Koch等人方法中两个步骤的替代方法。在摇晃的不锈钢容器中，5大气压的催化加氢去除了保护性的羧苄氧基。Asa在阳离子交换柱上被纯化。通过特定于产生的天冬氨酸的双重偶联测定，发现大肠杆菌提取物能催化Asa的脱羧反应。酶促脱羧的证据包括在沸腾时完全失去活性以及在重复冻融提取物时逐渐失去活性。关键词：脱羧反应，β-羧基天冬氨酸，Asa脱羧酶。
• Boltze; Brendler; Jacobi, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 8 A, p. 1314 - 1325
  作者：Boltze、Brendler、Jacobi、Opitz、Raddatz、Seidel、Vollbrecht

  DOI：——

  日期：——
• Boughton et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 671,674
  作者：Boughton et al.

  DOI：——

  日期：——
• BOLTZE K.-H.; BRENDLER O.; JACOBI H.; OPITZ W.; RADDATZ S.; SEIDEL P.-R.;+, ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1980, 30, NO 8A, 2314-2325
  作者：BOLTZE K.-H.、 BRENDLER O.、 JACOBI H.、 OPITZ W.、 RADDATZ S.、 SEIDEL P.-R.、+

  DOI：——

  日期：——
• ANNETT, ROBERT G.;HASSAMAL, VANITA M.;FISHPOOL, ANNETTE M.;KOSAKARN, PANA+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 886-887
  作者：ANNETT, ROBERT G.、HASSAMAL, VANITA M.、FISHPOOL, ANNETTE M.、KOSAKARN, PANA+

  DOI：——

  日期：——