tert-butyl-[(4S,6R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oct-1-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane | 218435-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[(4S,6R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oct-1-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 218435-24-6
• 化学式: C₂₈H₅₀O₅Si₂
• 分子量: 522.873
• InChiKey: ATOJLLLWPLSVTM-DURWQBQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸甲酯 、 tert-butyl-[(4S,6R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oct-1-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane 在 正丁基锂 作用下， 生成 methyl (5S,7R,8R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)non-2-ynoate
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5R,6R)-5-hydroxy-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-oxoheptanoate 在 咪唑 、 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 三甲基铝 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 tert-butyl-[(4S,6R,7R)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6-(2-trimethylsilylethoxymethoxy)oct-1-yn-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  苔藓抑素的C（17）–C（27）片段的合成方法

  摘要：

  从乙烯基生成的有机锂试剂碘化物8分发生反应用醛13，得到的混合物的抗-和顺式-甲硅烷醇14和15与区域异构一起顺式-甲硅烷醇16，比14：15：16 = 4：1： 1 。主要的抗酒精剂14被带到了甲氧基乙缩醛27，因此证实了该策略可以用于立体选择性合成抑菌素C（17）-C（23）片段。二醇30从醛28分两步制备并在其三个手性中心分别具有与布氏他汀的C（23）-C（27）片段相对应的构型，然后将其转化为乙烯基锡烷45。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00889-8