(3aS,5r,6aR)-5-isocyanato-N,N,5-trimethyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxamide | 1175536-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3aS,5r,6aR)-5-isocyanato-N,N,5-trimethyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxamide
• CAS: 1175536-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 237.302
• InChiKey: HZKAUWNDQCBDQW-PEGIJTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.7±35.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  52.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,5r,6aR)-5-isocyanato-N,N,5-trimethyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-amino-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  DICYCLOAZAALKANE DERIVATES, PREPARATION PROCESSES AND MEDICAL USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2246347B1
• 作为产物：
  描述：

  5-azidocarbonyl-5-methyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2-carboxylic acid dimethylamide 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3aS,5r,6aR)-5-isocyanato-N,N,5-trimethyl-hexahydro-cyclopenta[c]pyrrole-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  DICYCLOAZAALKANE DERIVATES, PREPARATION PROCESSES AND MEDICAL USES THEREOF

  摘要：

  公开号：

  EP2246347B1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of azobicyclo[3.3.0] octane derivatives as dipeptidyl peptidase 4 inhibitors for the treatment of type 2 diabetes
  作者：Tang Peng Cho、Yang Fang Long、Lin Zhi Gang、Wang Yang、Lu He Jun、Shen Guang Yuan、Fu Jian Hong、Wang Lin、Guan Dong Liang、Zhang Lei、Luo Jing Jing、Gong Ai Shen、She Gao Hong、Wang Dan、Feng Ying、Yan Pang Ke、Leng Ying、Feng Jun、Mong Xian Tai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.04.120

  日期：2010.6

  A series of novel azobicyclo[3.3.0]octane derivatives were synthesized and evaluated as dipeptidyl peptidase 4 (DPP-4) inhibitors. The effort resulted in the discovery of inhibitor 2a, which exhibited excellent efficacies in an oral glucose tolerance test. Introduction of methyl group (2j) could prolong the inhibition of serum DPP-4 activity. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.