2-chloro-2,6-dinitroheptane | 132431-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2-chloro-2,6-dinitroheptane
• CAS: 132431-71-1；132431-81-3
• 化学式: C₇H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 224.644
• InChiKey: UAMKYIMCVHTYFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.28
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-2,6-dinitroheptane 在 sodium methylate 作用下， 生成 cis-1,2-dimethyl-1,2-dinitrocyclopentane 、 trans-1,2-dimethyl-1,2-dinitrocyclopentane
  参考文献：
  名称：

  α，ω-二硝基烷烃的自由基环化

  摘要：

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89050-5
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基戊醛 在 aluminum oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-chloro-2,6-dinitroheptane
  参考文献：
  名称：

  α，ω-二硝基烷烃的自由基环化

  摘要：

  通过将亚硝酸根阴离子立体选择性地分子内加成到α-硝基烷基基团上，已将2，6-二硝基烷烃环化以产生邻位的二硝基环戊烷。对于该自由基阴离子环化，提出了“环己烷型”过渡态。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89050-5

文献信息

• Radical cyclisation of 2,6-dinitroalkanes
  作者：W.Russell Bowman、Stuart W. Jackson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99598-4

  日期：——

  The dinitronate dianions of 2,6-dinitroalkanes were oxidised to 1,2-dinitrocyclopentanes via intermediate α-nitroalkyl radicals by stereoselective cyclisation in high yields.

  通过立体选择性环化，通过中间体α-硝基烷基自由基将2，6-二硝基烷烃的二硝基二价阴离子氧化为1,2-二硝基环戊烷。
• RUSSELL, W.;JACKSON, STUART W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 1857-1860
  作者：RUSSELL, W.、JACKSON, STUART W.

  DOI：——

  日期：——