1-(2-bromophenyl)-2,2-difluoro-2-iodoethanol | 1616058-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-bromophenyl)-2,2-difluoro-2-iodoethanol
• CAS: 1616058-79-7
• 化学式: C₈H₆BrF₂IO
• 分子量: 362.94
• InChiKey: CUIYCKOXALGEKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-2,2-difluoro-2-iodoethanol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-(2-bromophenyl)-2,2-difluorobut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过光促进的分子内原子转移反应使碘二氟甲基化的醇乙烯基化

  摘要：

  摘要 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。 描述了通过用乙烯基片段取代碘二氟甲基中的碘来合成宝石-二氟均烯丙基醇的方法。该反应通过分子内碘原子转移然后进行β-消除进行。该反应在铱光催化剂，fac -Ir（ppy）3和三苯膦的存在下，在用发光二极管照射下进行。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590855
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydrogen bifluoride 、 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以176 mg的产率得到1-(2-bromophenyl)-2,2-difluoro-2-iodoethanol
  参考文献：
  名称：

  醛的亲核溴和碘二氟甲基化

  摘要：

  描述了使用溴和碘取代的二氟甲基硅试剂（Me 3 SiCF 2 X）进行醛的溴和碘二氟甲基化的方法。该反应在丙腈中四丁基铵和锂盐Bu 4 NX / LiX（X = Br或I）的组合存在下进行。据信，在该方法中，短寿命的卤代二氟甲基碳负离子用作亲核试剂，其由二氟卡宾和卤化物阴离子可逆地产生。

  DOI：

  10.1021/ol501674n

文献信息

• Photoredox mediated annelation of iododifluoromethylated alcohols with 1,1-diarylethylenes
  作者：Liubov I. Panferova、Grigory N. Chernov、Vitalij V. Levin、Vladimir A. Kokorekin、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.062

  日期：2018.12

  A method for the synthesis of 3,3-difluorotetrahydrofurans from iododifluoromethylated alcohols and 1,1-diarylethylenes is described. The reaction is performed under irradiation with 400 nm light emitting diodes in the presence of a cationic iridium(III) photocatalyst, [Ir(ppy)2(dtbbpy)]PF6, substoichiometric amounts of triphenylphosphine and sodium trifluoroacetate as a base.

  描述了由碘代二氟甲基化的醇和1，1-二芳基乙烯合成3，3-二氟四氢呋喃的方法。反应在阳离子铱（III）光催化剂，[Ir（ppy）2（dtbbpy）] PF 6，亚化学计量的三苯基膦和三氟乙酸钠为碱的存在下，在400 nm发光二极管的照射下进行。
• Light-Promoted Allylation of Iododifluoromethylated Alcohols
  作者：Liubov I. Panferova、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1002/ejoc.201800543

  日期：2018.8.1

  A method for the synthesis of β,β‐difluorinated alcohols by the formal substitution of iodine in the iododifluoromethyl fragment by the allyl group is described. The reaction involves silylation of the starting alcohols with allyl(chloro)dimethylsilane followed by an light‐promoted atom transfer process. The C,C‐bond‐forming event proceeds through 7‐endo‐trig radical cyclization.

  描述了一种通过烯丙基将碘二氟甲基片段中的碘正式取代而合成β，β-二氟代醇的方法。该反应包括用烯丙基（氯）二甲基硅烷对起始醇进行甲硅烷基化，然后进行光促进的原子转移过程。通过7-所述C，C键合形成事件进行内切- trig的自由基环化。
• Nucleophilic Iododifluoromethylation of Aldehydes Using Bromine/Iodine Exchange
  作者：Vitalij V. Levin、Vladimir O. Smirnov、Marina I. Struchkova、Alexander D. Dilman

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01590

  日期：2015.9.18

  A method for the iododifluoromethylation of aromatic aldehydes using (bromodifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF2Br) is described. The selective formation of the CF2I group is based on using sodium iodide, with the sodium serving as a scavenger of bromide and iodide serving as a nucleophile with respect to difluorocarbene. The primary CF2I-addition products can undergo HI-elimination or iodine/zinc exchange followed by allylation in a one-pot manner.