3,3′-dimethylene dinaphthospiropyran | 7270-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: 3,3′-dimethylene dinaphthospiropyran
• 英文别名: 2,29-Dioxaheptacyclo[15.12.0.01,14.03,12.06,11.019,28.020,25]nonacosa-3(12),4,6,8,10,13,17,19(28),20,22,24,26-dodecaene
• CAS: 7270-03-3
• 化学式: C₂₇H₁₈O₂
• 分子量: 374.439
• InChiKey: LQSZPVPKWPYJPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3′-dimethylene dinaphthospiropyran 在 乙醚 、 苯基溴化镁 、 苯 作用下， 生成 7A-phenyl-9,10-dihydro-7aH,1'H-spiro[benzo[f]cyclopenta[b]chromene-8,2'-naphtho[2,1-b]furan]
  参考文献：
  名称：

  485.制备由9-甲基和9-乙基噻吨蒽鎓盐和9-苄基噻吨鎓盐衍生的螺吡喃。格氏溶液对热变色螺旋吡喃的作用

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002295
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 、 2-羟基-1-萘甲醛 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.25h， 以38%的产率得到3,3′-dimethylene dinaphthospiropyran
  参考文献：
  名称：

  溶剂化致变色 3,3'-氮杂亚甲基二萘螺螺吡喃在结肠癌模型中的抑癌活性

  摘要：

  螺吡喃因其热致变色和光致变色特性而被广泛研究，但其生物治疗特性尚未得到深入研究。我们报告了一种新型 3,3'-氮杂二亚甲基二萘并螺吡喃11的抗增殖特性。二苯并螺吡喃和二萘螺螺吡喃是通过酸催化的水杨醛和 2-羟基-1-萘醛分别与环酮的羟醛缩合反应简单而方便的方法合成的。连同通过 2D NMR 和 X 射线晶体学研究进行的结构解析，我们为它们的形成提供了推定的机制。化合物11表现出溶剂化显色性并表现出取决于 pH 值的改变的光谱特征。在酸性条件下，11保持开放形式，而在碱化后恢复为封闭形式。基于在 H441、HCT-116、MiaPaCa-2 和 Panc-1 癌细胞系中的体外抗增殖活性，有11 个被提交进一步研究。它减少了 HCT116 结肠球的形成并显示了半胱天冬酶级联的诱导，表明细胞凋亡。体外增殖试验还表明11的 HCl 和三氟乙酸盐更有效。用11 （5 µg/天，腹膜内注射 3 周）处理携带

  DOI：

  10.1111/cbdd.13785

文献信息

• Tubulin inhibitory activity of a novel colchicine-binding compounds based on a dinaphthospiropyranran scaffold
  作者：Sandeep Sundriyal、Venkateswararao Eeda、Pallavi Lagisetty、Vibhudutta Awasthi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115874

  日期：2021.1

  Spiropyrans have been investigated for their thermo- and photochromic characteristics, but their biotherapeutic properties have not been addressed. We report anti-proliferative properties of a novel dinaphthospiropyran analogue (1). The compound 1 was synthesized by a simple and expedient method using a one-pot acid-catalyzed aldol condensation of 2-hydroxy-1-naphthaldehyde with 4-piperidone followed

  已经研究了螺吡喃的热致变色和光致变色特性，但尚未解决它们的生物治疗特性。我们报告了一种新型二萘螺吡喃类似物的抗增殖特性 ( 1)。使用一锅酸催化的 2-羟基-1-萘醛与 4-哌啶酮的醛醇缩合，然后进行缩醛化反应，通过简单而方便的方法合成了化合物1。化合物1被提交到美国国家癌症研究所的 60 个人类肿瘤细胞系面板中进行抗癌药物筛选。1抑制 50% 细胞生长的平均浓度为 5.4 ± 0.23 µM。所有细胞系的反应浓度几乎相同，表明1对原发癌没有选择性。剂量反应数据的比较分析揭示了与微管蛋白的相互作用是1的可能作用机制。在分子水平上，1诱导结肠癌 HCT-116 细胞中的微管蛋白重组。在无细胞条件下，1抑制微管蛋白聚合的功效与紫杉醇和长春碱的功效相当。分子对接表明，化合物1与微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合。我们得出结论，dinaphthospiropyrans 为微管蛋白抑制剂的开发提供了一种新的支架。
• Heilbron et al., Journal of the Chemical Society, 1933, p. 430,432
  作者：Heilbron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Chaude, Cahiers de Physique, 1954, # 52, p. 3,41
  作者：Chaude

  DOI：——

  日期：——