1,1'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(4-nitrophenyl)thiourea) | 1253059-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(4-nitrophenyl)thiourea)
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-bis[N-(4-nitrophenyl)thiourea]cyclohexane
• CAS: 1253059-38-9
• 化学式: C₂₀H₂₂N₆O₄S₂
• 分子量: 474.564
• InChiKey: RTADDFDCUVWXBA-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  134.4
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 、 trans-1,2-Diaminocyclohexane 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到1,1'-(cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(4-nitrophenyl)thiourea)
  参考文献：
  名称：

  A simple thiourea based colorimetric sensor for cyanide anion

  摘要：

  A simple and easily synthesized colorimetric anion sensor, based on a thiourea moiety as a binding subunit on a 1,2-cyclohexane backbone and a p-nitrophenyl group as a signaling unit, has been synthesized in a one step procedure. The selective sensing of anions, particularly cyanide, has been investigated in DMSO by UV-vis titration, (1)H NMR titration techniques and through 'naked eye' observation experiments. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.07.006

文献信息

• Click Mechanochemistry: Quantitative Synthesis of “Ready to Use” Chiral Organocatalysts by Efficient Two‐Fold Thiourea Coupling to Vicinal Diamines
  作者：Vjekoslav Štrukil、Marina D. Igrc、Mirjana Eckert‐Maksić、Tomislav Friščić

  DOI：10.1002/chem.201200632

  日期：2012.7.2

  Mechanochemical methods of neat grinding and liquid‐assisted grinding have been applied to the synthesis of mono‐ and bis(thiourea)s by using the click coupling of aromatic and aliphatic diamines with aromatic isothiocyanates. The ability to modify the reaction conditions allowed the optimization of each reaction, leading to the quantitative formation of chiral bis(thiourea)s with known uses as organocatalysts

  通过芳族和脂族二胺与芳族异硫氰酸酯的点击偶联，将纯磨和液体辅助磨的机械化学方法应用于单和双（硫脲）的合成。改变反应条件的能力允许优化每个反应，导致定量形成手性双（硫脲），已知其用作有机催化剂或阴离子传感器。定量反应收率，再加上机械化学反应条件避免使用大量溶剂这一事实，可以完全避免基于溶液的纯化方法（例如色谱法或重结晶法）。重要的是，通过使用选定的模型反应，我们还表明，所描述的机械化学反应程序可以轻松扩展至至少一克规模。以这种方式，机械化学合成提供了一种简便的方法，可将有价值的对映体纯试剂完全转化为可立即用于其设计目的的有用产品。通过使用某些机械化学方法制备的试剂作为Morita–Baylis–Hillman反应模型中的有机催化剂，以及用作有机溶剂中的氰化物离子传感器，证明了这一点。电子和空间上的使用受到阻碍邻苯二胺表明，可以轻松优化机械化学反应条件以形成1：1或1：2的咔嗒耦合产物，这表明