2,2-dichloro-1,3-diisopropylimidazolidine-4,5-dione | 50707-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2-dichloro-1,3-diisopropylimidazolidine-4,5-dione
• 英文别名: 2,2-dichloro-1,3-di(propan-2-yl)imidazolidine-4,5-dione
• CAS: 50707-93-2
• 化学式: C₉H₁₄Cl₂N₂O₂
• 分子量: 253.128
• InChiKey: YHENTVNRXREITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dichloro-1,3-diisopropylimidazolidine-4,5-dione 在 水 作用下， 反应 24.0h， 生成 1,3-diisopropylimidazolidine-2,4,5-trione
  参考文献：
  名称：

  二氯咪唑烷二酮激活的酮肟的贝克曼重排，用于获得酰胺和内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02983
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,2-dichloro-1,3-diisopropylimidazolidine-4,5-dione
  参考文献：
  名称：

  二氯咪唑烷二酮激活的酮肟的贝克曼重排，用于获得酰胺和内酰胺。

  摘要：

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02983
• 作为试剂：
  描述：

  吗啉 、 正戊酸 在 三乙胺 、 2,2-dichloro-1,3-diisopropylimidazolidine-4,5-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-morpholinopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下从羧酸和胺（铵盐）化学选择性酰胺化的有效方法

  摘要：

  本文介绍的是一种有效的一锅法且无催化剂的方法，该方法可使用2,2-二氯-1,3-二异丙基咪唑烷-4,5-二酮作为偶联剂，从羧酸和胺/铵盐开始合成酰胺。即使在环境温度下带有热敏基团的情况下，反应也可以顺利进行，并且伯，仲和叔酰胺的相应产物可以以中等至极好的产率提供，最高可达96％。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3229-4

文献信息

• Selective synthesis of (Z)-2-enynyl-2-hydroxy-imidazolidine-4,5-diones via Cu(<scp>i</scp>)-mediated multicomponent coupling of terminal alkynes, carbodiimides and oxalyl chloride
  作者：Fei Zhao、Yuexing Li、Yang Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c4ob00185k

  日期：——

  (Z)-2-Enynyl-2-hydroxy-imidazolidine-4,5-diones 2 are synthesized for the first time via Cu(I)-mediated (Z)-selective geminal coupling among two molecules of terminal alkynes, carbodiimides, and oxalyl chloride. Further transformation of 2a is performed to yield a highly functionalized spiro heterocyclic compound 5.

  （Ž）-2- Enynyl -2-羟基-咪唑烷-4,5-二酮2首次合成经由铜（我）介导的（Ž） -选择性偕耦合的两个分子中的末端炔，碳二亚胺，和草酰氯。进行2a的进一步转化以产生高度官能化的螺杂环化合物5。
• Metal-free synthesis of cyclic di-oxoguanidines via one-pot sequential transformation of amines, carbodiimides and acyl dichlorides
  作者：Fei Zhao、Yang Wang、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1039/c2ob25799h

  日期：——

  The one-pot sequential reaction of various amines, carbodiimides, and acyl dichlorides has been achieved for the first time under metal-free conditions to provide symmetric cyclic di-oxoguanidines via an unexpected 2,2-dichloro-imidazolidindione intermediate. Acyl dichlorides have a dual function: to serve as the third component and to activate carbodiimides. In sharp contrast, the AlMe3-catalyzed sequential reaction from the same substrates gives the isomer.

  首次在无金属条件下实现了多种胺、氨基卡宾和酰基二氯化物的一锅连续反应，生成了通过意想不到的2,2-二氯咪唑啉二酮中间体得到的对称环状二氧基古阿尼丁。酰基二氯化物具有双重功能：既作为第三组分，又激活氨基卡宾。与此形成鲜明对比的是，使用AlMe3催化的相同底物的连续反应则产出异构体。
• Lactide Polymerization Using Zinc Dichloride Complexes Containing a Neutral Bidentate Ligand with a Diacylated Cyclic Guanidine
  作者：Brandon S. Khan、Víctor Flores-Romero、Jesse LeBlanc、Gino G. Lavoie

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00254

  日期：2022.10.10

  Zinc complexes of neutral bidentate ligands that contain an electron-poor diacylated cyclic guanidine are reported, along with their reactivity in solvent-free polymerization of rac-lactide. The diacyl groups significantly decrease the electron-donating ability of the ligand compared to the corresponding nonacylated derivative. This manifested itself through restricted rotation about the formal C–Nexo

  报道了含有贫电子二酰化环状胍的中性二齿配体的锌配合物，以及它们在外消旋丙交酯的无溶剂聚合中的反应性。与相应的非酰化衍生物相比，二酰基显着降低了配体的给电子能力。这通过围绕正式 C-N exo双键的受限旋转表现出来，吉布斯自由能旋转势垒 (Δ G ‡)范围为 47.4 至 59.6 kJ mol –1。对于 N exo芳环的异丙基取代基 syn 也观察到旋转受限，Δ G ‡值为 47.5–51.9 kJ mol –1. 配体与锌的配位导致 π 电子从环内氮到环外氮的进一步离域，从而将 C-N外键的 Wiberg 键指数从 1.67-1.70 降低到 1.48-1.50，并消除了室温下的所有受限旋转。所有三种配合物都在外消旋丙交酯的无溶剂聚合中具有活性，基于邻氨基苯甲酸酯的配合物的二级聚合速率常数为 7.30 × 10 –3 M –1 s –1。所得聚合物具有轻微的异规偏向 ( P r= 0.60)
• Gross,H.; Zinner,G., Chemische Berichte, 1973, vol. 106, p. 2315 - 2323
  作者：Gross,H.、Zinner,G.

  DOI：——

  日期：——
• Zinner,G.; Vollrath,R., Chemische Berichte, 1970, vol. 103, p. 766 - 776
  作者：Zinner,G.、Vollrath,R.

  DOI：——

  日期：——