3,4,5-tris(dodecyloxy)phenol | 934823-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3,4,5-tris(dodecyloxy)phenol
• 英文别名: 3,4,5-tridodecoxyphenol
• CAS: 934823-82-2
• 化学式: C₄₂H₇₈O₄
• 分子量: 647.079
• InChiKey: DCZBKGAIXMVNEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.29
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  36.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,5-tris(dodecyloxy)phenol 、 2,6-bis-(1-ethyl-5-carboxybenzimidazol-2-yl)pyridine 在 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到(3,4,5-Tridodecoxyphenyl) 1-ethyl-2-[6-[1-ethyl-5-(3,4,5-tridodecoxyphenoxy)carbonylbenzimidazol-2-yl]pyridin-2-yl]benzimidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  沿线性多芳香族链调节极化，以合理诱导硝酸镧系元素络合物的同构。

  摘要：

  棒状配体L 4C12（苯并咪唑-OOC-苯基）和L 5C12（苯并咪唑-COO-苯基）中酯间隔基的相反取向会极大地改变芳族体系的电子结构，而不会影响其经向三价配位的三价镧系元素Ln （III），以及它们的热致液晶（即，同晶）行为。但是，尽管[Ln（L 5C12）（NO3）3]具有重叠的分子结构和可比的光物理性质，但它们由[Ln（L 4C12）（NO3）3]（Ln = La-Lu）络合物表现出的丰富的同质性消失了。在气相中进行的密度泛函理论（DFT）和随时间变化的DFT计算表明，酯间隔基的倒置对沿链的芳族基团的电子结构和极化有很大影响，控制残余分子间的相互作用导致热致液晶相的形成。根据经验，贫电子和富电子芳环的交替有利于刚性核之间的分子间相互作用，因此有利于同构，这是L 4C12，L 5C12，[Ln（L 4C12）（NO3）3]遇到的情况，但不适用于[Ln（L 5C12）（NO3）3]。从[Ln（L

  DOI：

  10.1002/chem.200601389
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3,4,5-tris(dodecyloxy)phenol
  参考文献：
  名称：

  Flavylium 盐：仿生离子液晶的绽放核心

  摘要：

  首次合成了基于flavylium支架的热致离子液晶并研究了其结构-性能关系。通过差示扫描量热法 (DSC)、偏光光学显微镜 (POM) 和 X 射线衍射 (XRD) 来探测介晶。少量烷氧基侧链导致近晶相 (SmA) 和层状柱状相 (Lam Col )，而较高取代的黄鎓盐则显示 Col ro以及有序和无序柱状 (Col ho , Col hd ) 中间相。中间相宽度范围为 13 K 至 220 K，可形成室温液晶。对合成化合物的光学性质进行了吸收和发射性质的探讨。观察到强吸收，最大值在 444 至 507 nm 之间，并且一些发色团具有高发射性，量子产率高达 99%。最终，通过固态温度依赖性发射实验检查了介晶和染料特性。

  DOI：

  10.1002/chem.201901975

文献信息

• Chasing Self‐Assembly of Thioether‐Substituted Flavylium Salts in Solution and Bulk State
  作者：Julius A. Knöller、Robert Forschner、Wolfgang Frey、Johannes Lang、Angelika Baro、Anna Zens、Yann Molard、Frank Giesselmann、Birgit Claasen、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/cphc.202200154

  日期：2022.7.5

  Sulfur for stability! The more sulfur the better columnar phases are stabilized in flavylium ILCs. In solution thioethers particularly at the B ring exert an auxochromic effect on the absorption spectra and lead to antiparallel columnar stacking.

  硫磺稳定！硫越多，在黄素 ILC 中稳定的柱状相越好。在溶液中，特别是在 B 环上的硫醚对吸收光谱产生助色效应并导致反平行柱状堆积。