3-(1,2,3-trimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanenitrile | 1564239-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-(1,2,3-trimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanenitrile
• 英文别名: 3-(1,2,3-Trimethyl-4-oxoquinazolin-2-yl)propanenitrile
• CAS: 1564239-51-5
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O
• 分子量: 243.308
• InChiKey: APFYZVHMURTANM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.4±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  47.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-trimethyl-4-oxo-3,4-dihydroquinazolin-1-ium iodide 、 丙烯腈 在 samarium diiodide 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到3-(1,2,3-trimethyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydroquinazolin-2-yl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基自由基碳-碳键形成反应的发展

  摘要：

  首次产生了氨基自由基，并将其用于合成反应中。通过使用AIBN和化学计量的氢原子供体的自由基易位，或通过在质子源存在下SmI 2还原N-酰基am或am离子，由氨基缩醛形成氨基自由基。发现氨基自由基参与与电子不足的烯烃的分子间和分子内CC键形成反应。化学收率高达99％。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.12.067

文献信息

• Reductive Synthesis of Aminal Radicals for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：David A. Schiedler、Yi Lu、Christopher M. Beaudry

  DOI：10.1021/ol500024q

  日期：2014.2.21

  Aminal radicals were generated by reduction of the corresponding amidine or amidinium ion. The intermediate radicals participate in C–C bond-forming reactions to produce fully substituted aminal stereocenters. No toxic additives or reagents are required. More than 30 substrate combinations are reported, and chemical yields are as high as 99%.

  通过还原相应的idine或am离子可生成氨基自由基。中间基团参与C–C键形成反应，以产生完全取代的氨基立体中心。不需要有毒的添加剂或试剂。据报道有30多种底物组合，化学收率高达99％。