5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-methylsulfenamide | 94515-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-methylsulfenamide
• 英文别名: N-[5-(methylaminosulfanyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl]acetamide
• CAS: 94515-21-6
• 化学式: C₅H₈N₄OS₂
• 分子量: 204.277
• InChiKey: KFQXWNQYPALUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-methylsulfenamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-methylacetazolamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的磺酰胺碳酸酐酶抑制剂对眼压有局部影响。

  摘要：

  在降血压兔眼中，N-甲基乙酰唑胺具有降低眼内压（IOP）的小活性，但具有统计学意义。N-甲基乙酰唑胺的体内实验表明，眼部代谢为乙酰唑胺是观察到的局部活性的原因。碳酸酐酶催化的对硝基苯乙酸酯水解的初始速率动力学研究表明，与乙酰唑胺和其他伯磺酰胺抑制剂相比，N-甲基乙酰唑胺是一种竞争性抑制剂。还合成了N-取代的和未取代的4-氯苯磺酰胺和4-硝基苯磺酰胺，并确定了它们的生化特性和局部应用时降低IOP的体内能力。伯磺酰胺是可逆的非竞争性碳酸酐酶抑制剂，局部给药后对IOP无影响。同时含有N-羟基和N-甲基取代基的4-硝基苯和4-氯苯磺酰胺是不可逆的碳酸酐酶抑制剂，在降血压兔眼中表现出降低IOP的局部活性趋势。因此，本文描述了两种类型的碳酸酐酶抑制剂的合成与表征。N-甲基取代的磺酰胺是碳酸酐酶的可逆竞争性抑制剂，而N-羟基-N-甲基取代的磺酰胺是不可逆的抑制剂。同时含有N-羟基和N-甲基取代基的4-硝

  DOI：

  10.1021/jm00158a028
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 、 甲胺 在 sodium hydroxide 、 sodium hypochlorite 作用下， 生成 5-acetamido-1,3,4-thiadiazole-2-methylsulfenamide
  参考文献：
  名称：

  N-取代的磺酰胺碳酸酐酶抑制剂对眼压有局部影响。

  摘要：

  在降血压兔眼中，N-甲基乙酰唑胺具有降低眼内压（IOP）的小活性，但具有统计学意义。N-甲基乙酰唑胺的体内实验表明，眼部代谢为乙酰唑胺是观察到的局部活性的原因。碳酸酐酶催化的对硝基苯乙酸酯水解的初始速率动力学研究表明，与乙酰唑胺和其他伯磺酰胺抑制剂相比，N-甲基乙酰唑胺是一种竞争性抑制剂。还合成了N-取代的和未取代的4-氯苯磺酰胺和4-硝基苯磺酰胺，并确定了它们的生化特性和局部应用时降低IOP的体内能力。伯磺酰胺是可逆的非竞争性碳酸酐酶抑制剂，局部给药后对IOP无影响。同时含有N-羟基和N-甲基取代基的4-硝基苯和4-氯苯磺酰胺是不可逆的碳酸酐酶抑制剂，在降血压兔眼中表现出降低IOP的局部活性趋势。因此，本文描述了两种类型的碳酸酐酶抑制剂的合成与表征。N-甲基取代的磺酰胺是碳酸酐酶的可逆竞争性抑制剂，而N-羟基-N-甲基取代的磺酰胺是不可逆的抑制剂。同时含有N-羟基和N-甲基取代基的4-硝

  DOI：

  10.1021/jm00158a028