(Rs,R)-methyl N-tert-butanesulfinyl-2-methylpent-4-enimidate | 1150114-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 亚磺酸及其衍生物
• 英文名称: (Rs,R)-methyl N-tert-butanesulfinyl-2-methylpent-4-enimidate
• 英文别名: methyl (1Z,2R)-N-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-methylpent-4-enimidate
• CAS: 1150114-00-3
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂S
• 分子量: 231.359
• InChiKey: ZKSMLRZFNUKEMG-JJHINSKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Rs,R)-methyl N-tert-butanesulfinyl-2-methylpent-4-enimidate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(2R)-methyl 2-methyl-4-pentenimidate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化N-亚磺酰亚胺基酯的不对称合成作为新的手性结构单元

  摘要：

  通过叔丁烷亚磺酰胺与原酸酯的缩合反应制得的N-亚磺酰亚胺基的α-烷基化反应可生成非对映异构体比率优良的α-取代的N-亚磺酰亚胺基（dr高达> 99：1），收率很高。烷基化的N-亚硫酰亚胺基的去保护基使得能够以优异的产率得到相应的亚氨酸盐酸盐。这些亚氨酸盐酸盐被证明是极好的中间体，易于在氯仿中简单加热，容易以高收率转化成手性酰胺，而对映体过量。水解α-苄基亚氨酸盐酸盐，得到相应的手性酯，其ee＞ 95％。

  DOI：

  10.1021/jo900046t
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R,Z)-N-(tert-butylsulfinyl)propionimidate 、 3-溴丙烯 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 以75%的产率得到(Rs,R)-methyl N-tert-butanesulfinyl-2-methylpent-4-enimidate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基化N-亚磺酰亚胺基酯的不对称合成作为新的手性结构单元

  摘要：

  通过叔丁烷亚磺酰胺与原酸酯的缩合反应制得的N-亚磺酰亚胺基的α-烷基化反应可生成非对映异构体比率优良的α-取代的N-亚磺酰亚胺基（dr高达> 99：1），收率很高。烷基化的N-亚硫酰亚胺基的去保护基使得能够以优异的产率得到相应的亚氨酸盐酸盐。这些亚氨酸盐酸盐被证明是极好的中间体，易于在氯仿中简单加热，容易以高收率转化成手性酰胺，而对映体过量。水解α-苄基亚氨酸盐酸盐，得到相应的手性酯，其ee＞ 95％。

  DOI：

  10.1021/jo900046t