(2R,3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-2-trichloroacetamido-3,4-O-isopropylidene-5-methylpiperidine-3,4-diol | 268211-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-2-trichloroacetamido-3,4-O-isopropylidene-5-methylpiperidine-3,4-diol
• CAS: 268211-11-6
• 化学式: C₁₆H₂₅Cl₃N₂O₅
• 分子量: 431.744
• InChiKey: ZCTONEKAOXZBJT-GWOFURMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-2-trichloroacetamido-3,4-O-isopropylidene-5-methylpiperidine-3,4-diol 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-trichloroacetamido-5-methylpiperidine-3,4-diol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖，一种非常有效的L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  从D-核糖体-γ-内酯到L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖的新途径，一种新的糖苷酶抑制剂家族，已经形成了宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖的有效途径。作为关键步骤，通过氨基的Mitsunobu反应产生环。事实证明，这些类似物是针对α-L-岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC50约为3 ng mL（-1），Ki约为5 x 10（-9）M）。本研究表明，在培养基中产生的环状甲烷二胺会影响糖苷酶，这是L-岩藻糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的真正活性形式。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00289-8
• 作为产物：
  描述：

  Diisopropyl-phosphoramidous acid (2R,3S,5R)-5-(6-amino-purin-9-yl)-2-[bis-(4-methoxy-phenyl)-phenyl-methoxymethyl]-tetrahydro-furan-3-yl ester methyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 草酰氯 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-N-(t-butoxycarbonyl)-2-trichloroacetamido-3,4-O-isopropylidene-5-methylpiperidine-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖，一种非常有效的L-岩藻糖苷酶抑制剂。

  摘要：

  从D-核糖体-γ-内酯到L-岩藻糖型的宝石二胺1-N-亚氨基糖的新途径，一种新的糖苷酶抑制剂家族，已经形成了宝石二胺1-N-亚氨基吡喃糖的有效途径。作为关键步骤，通过氨基的Mitsunobu反应产生环。事实证明，这些类似物是针对α-L-岩藻糖苷酶的极强抑制剂（IC50约为3 ng mL（-1），Ki约为5 x 10（-9）M）。本研究表明，在培养基中产生的环状甲烷二胺会影响糖苷酶，这是L-岩藻糖型宝石二胺1-N-亚氨基糖的真正活性形式。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(99)00289-8