2,6-bis{4-[(Z)-2-(N,N-dimethylamino)-1-(4-methylbenzoyl)ethenyl]-3-nitrophenyl}-4H-pyran-4-one | 1173000-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,6-bis{4-[(Z)-2-(N,N-dimethylamino)-1-(4-methylbenzoyl)ethenyl]-3-nitrophenyl}-4H-pyran-4-one
• 英文别名: 2,6-bis[4-[(Z)-1-(dimethylamino)-3-(4-methylphenyl)-3-oxoprop-1-en-2-yl]-3-nitrophenyl]pyran-4-one
• CAS: 1173000-84-4
• 化学式: C₄₁H₃₆N₄O₈
• 分子量: 712.759
• InChiKey: PIZSEXZBJYWKKH-CNLMHZLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis{4-[(Z)-2-(N,N-dimethylamino)-1-(4-methylbenzoyl)ethenyl]-3-nitrophenyl}-4H-pyran-4-one 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.0h， 以22%的产率得到2,6-bis[1H-indole-3-(4-methylbenzoyl)-6-yl]-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Leimgruber-Batcho吲哚合成法合成2,6-双（1 H-吲哚-6-基）-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  2,6-双（1 H-吲哚-6-基）-4 H-吡喃-4-酮 是通过Leimgruber–Batcho方法合成的，从2,6-双（4-甲基-3-硝基苯基）-4 H-吡喃-4-酮 。在该反应中烯化中间体，在存在下，与芳酰氯反应 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在二恶烷生成取代的烯胺。烯胺经历与Fe / AcOH的还原环化反应，生成相应的3-芳基吲哚10a，10b。杂环化学杂志，46，273（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.80
• 作为产物：
  描述：

  2,6-bis{4-[trans-2-(N,N-dimethylamino)ethenyl]-3-nitrophenyl}-4H-pyran-4-one 、 对甲基苯甲酰氯 在 三乙烯二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以65%的产率得到2,6-bis{4-[(Z)-2-(N,N-dimethylamino)-1-(4-methylbenzoyl)ethenyl]-3-nitrophenyl}-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过Leimgruber-Batcho吲哚合成法合成2,6-双（1 H-吲哚-6-基）-4 H-吡喃-4-酮

  摘要：

  2,6-双（1 H-吲哚-6-基）-4 H-吡喃-4-酮 是通过Leimgruber–Batcho方法合成的，从2,6-双（4-甲基-3-硝基苯基）-4 H-吡喃-4-酮 。在该反应中烯化中间体，在存在下，与芳酰氯反应 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在二恶烷生成取代的烯胺。烯胺经历与Fe / AcOH的还原环化反应，生成相应的3-芳基吲哚10a，10b。杂环化学杂志，46，273（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.80

文献信息

• Synthesis of 2,6-bis(1<i>H</i>-indole-6-yl)-4<i>H</i>-pyran-4-ones<i>via</i>Leimgruber-Batcho indole synthesis
  作者：Aziz Shahrisa、Zarrin Ghasemi、Mahnaz Saraei

  DOI：10.1002/jhet.80

  日期：2009.3

  2,6-Bis(1H-indole-6-yl)-4H-pyran-4-one was synthesized via Leimgruber–Batcho methodology starting from 2,6-bis(4-methyl-3-nitrophenyl)-4H-pyran-4-one . Enamine intermediate in this reaction, , reacts with aroyl chlorides in the presence of 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane in dioxane to give the substituted enamines . Enamines undergo reductive cyclization with Fe/AcOH to the corresponding 3-aroylindoles

  2,6-双（1 H-吲哚-6-基）-4 H-吡喃-4-酮 是通过Leimgruber–Batcho方法合成的，从2,6-双（4-甲基-3-硝基苯基）-4 H-吡喃-4-酮 。在该反应中烯化中间体，在存在下，与芳酰氯反应 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷在二恶烷生成取代的烯胺。烯胺经历与Fe / AcOH的还原环化反应，生成相应的3-芳基吲哚10a，10b。杂环化学杂志，46，273（2009）。