N-(2,2-dimethyl-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 94960-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2,2-dimethyl-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 1-Tosylamino-2,2-dimethyl-1-phenyl-propan
• CAS: 94960-99-3
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: KDKHXYQNKYZWTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特戊醛 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 甲酸 、 boroxin 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(2,2-dimethyl-1-phenylpropyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  异构手性铑纳米粒子催化亚胺的不对称芳基化

  摘要：

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01172

文献信息

• <i>α</i>‐C−H Arylation of <i>N</i>‐Sulfonyl Amines by Dual Palladium Catalysis
  作者：Yu‐Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1002/cctc.202300392

  日期：2023.6.9

  α-arylated amines from simple linear N-sulfonyl amines and aryl boroxines utilizing dual palladium catalysis involving amine dehydrogenation. Bromobenzene serves as a hydride acceptor, and the ensuing imine intermediate undergoes a novel umpolung arylation. Given the wide availability of primary amines, this method can be expected to be useful for the synthesis of structurally complex amines with varied

  介绍了一种可靠的方法，利用双钯催化涉及胺脱氢，从简单的线性N-磺酰胺和芳基环硼氧烷合成支链 α-芳基化胺。溴苯作为氢化物受体，随后的亚胺中间体进行新的 umpolung 芳基化。鉴于伯胺的广泛可用性，这种方法有望用于合成具有不同功能的结构复杂的胺。
• Miyabe, Hideto; Ueda, Masafumi; Naito, Takeaki, Chemical Communications, 2000, # 20, p. 2058 - 2060
  作者：Miyabe, Hideto、Ueda, Masafumi、Naito, Takeaki

  DOI：——

  日期：——
• Carbon radical addition to N-sulfonylimines mediated by triethylborane or zinc
  作者：Masafumi Ueda、Hideto Miyabe、Okiko Miyata、Takeaki Naito

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.031

  日期：2009.2

  The utility of N-sulfonylimines as radical acceptors was investigated under the different reaction conditions such as the stannyl radical-mediated addition reaction, the triethylborane-mediated tin-free radical reaction, and the zinc-mediated aqueous-medium radical reaction. The alkyl radical addition reaction of N-sulfonylimines proceeded effectively without the activation by Lewis acid. These reactions were successfully extended to one-pot reactions for preparing a wide range of amine derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.