S-(sec-butyl) benzothioate | 13291-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(sec-butyl) benzothioate
• 英文别名: S-(s-butyl) benzothioate；S-butan-2-yl benzenecarbothioate
• CAS: 13291-43-5
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: ZDZMWKZCKDQBNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80 °C(Press: 0.05 Torr)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(sec-butyl) benzothioate 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIM, SUNGGAK;AHN, KYO, HAN, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 10, 1717-1724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-丁硫醇 、 苯甲酸 在 S=P(Cl)(2-oxazolone-3-yl)2 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以58%的产率得到S-(sec-butyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Otsubo, Teruyuki; Matsukawa, Chiyoko; Ishizuka, Tadao, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 1, p. 131 - 134

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A novel nickel-catalyzed synthesis of thioesters, esters and amides from aryl iodides in the presence of chromium hexacarbonyl
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Elham Etemadi-Davan、Arash Nematollahi、Hamid Reza Firouzi

  DOI：10.1039/c5nj00655d

  日期：——

  our findings on a novel and cheap NiCl2 catalytic system under ligand-free conditions for the efficient thiocarbonylation, alkoxycarbonylation and amidocarbonylation reactions of aryl iodides in the presence of Cr(CO)6 as the solid source of carbon monoxide under air. A variety of aryl iodides tolerated the reaction conditions and structurally different thiols, alcohols and amines were used efficiently

  这项研究描述了我们在无配体条件下新型廉价的NiCl 2催化体系上的发现，该体系用于在空气中一氧化碳的固体源Cr（CO）6存在下有效地进行芳基碘化物的硫代羰基化，烷氧基羰基化和酰胺羰基化反应。各种芳基碘化物可以耐受反应条件，并且可以有效地使用结构上不同的硫醇，醇和胺。在大气压下，在温和的反应条件下，以良好或优异的收率获得了相应的硫代酯，酯和酰胺。
• Oxidation of thiolesters
  作者：Higuinaldo José Chaves Das Neves、Lício Da Silveira Godinho

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88978-x

  日期：1979.1

  2-dichloroethane at room temperature, S-acylthiol S-oxides 3 are proposed as intermediates. The isolation of carboxylic acid anhydrides and dialkyl disulphides as the actual reaction products can be explained as resulting from the decomposition of the unstable. S-acyl S-acyloxysul-phonium salt 4 arising probably from the reaction of the intermediate S-acylthiol S-oxides with another mole of thiolester.

  在室温下在1,2-二氯乙烷中硫酯的臭氧氧化中，提出了S-酰基硫醇S-氧化物3作为中间体。可以将羧酸酐和二烷基二硫化物作为实际反应产物的分离解释为是由于不稳定物质的分解所致。S-酰基S-酰氧基磺基-盐4可能是由中间体S-酰基硫醇S-氧化物与另一摩尔的硫醇酯反应而产生的。然而，在受阻的硫酯的情况下，形成的S-酰基硫醇S-氧化物可能通过S→O酰基转移而重排为相应的酰基亚磺酸盐12，其在进一步氧化时导致混合的羧酸磺酸酐13。
• Palladium-Catalyzed Desulfonative Carbonylation of Thiosulfonates: Elimination of SO₂ and Insertion of CO
  作者：Jian-Xing Xu、Le-Cheng Wang、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01951

  日期：2022.7.8

  A palladium-catalyzed desulfonative carbonylation of thiosulfonates has been explored. Without any additive, a series of S-aryl/alkyl benzenesulfonothioates were successfully transformed to thioesters in moderate to excellent yields by SO2 extrusion and CO insertion under the pressure of 1 bar of CO. The solvent dimethylacetamide (DMAc) facilitated this desulfonative carbonylation due to its high absorbing

  已经探索了硫代磺酸盐的钯催化的脱磺羰基化。在不使用任何添加剂的情况下，在 1 bar CO 的压力下，通过 SO 2挤出和 CO 插入，一系列S-芳基/烷基苯硫代磺酸盐成功地转化为硫酯，产率适中。对SO 2的高吸收能力。
• Ate complex from diisobutylaluminum hydride and n-butyllithium as a powerful and selective reducing agent for the reduction of selected organic compounds containing various functional groups
  作者：Sunggak Kim、Kyo Han Ahn

  DOI：10.1021/jo00184a010

  日期：1984.5
• 1-(2,5-Dichlorophenyl)-2,2-bis(methylsulfanyl)vinyl Esters as Highly Efficient Chemoselective Acylating Reagents
  作者：Iacopo Degani

  DOI：10.1055/s-1999-3529

  日期：1999.7