tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-2-diazopropanoate | 1141822-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-2-diazopropanoate
• 英文别名: tert-butyl 4-bromobenzyldiazoacetate
• CAS: 1141822-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂O₂
• 分子量: 311.178
• InChiKey: LWXKIQOOMLSFAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-2-diazopropanoate 在 trityl tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以69%的产率得到tert-butyl (Z)-3-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  碳正离子路易斯酸TrBF4-催化的1,2-氢化物迁移：（Z）-α，β-不饱和酯和α-支化β-酮羰基化合物的方法

  摘要：

  已经开发出碳正离子路易斯酸TrBF 4催化α-烷基重氮乙酸酯本身或原位生成的醛与α-烷基重氮乙酸酯的交叉偶联加合物的1,2-氢化物迁移，提供了（Z）-α，β-不饱和酯和α -支链的β-酮羰基化合物，分别具有高收率和高区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03005
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-(4-bromobenzyl)-3-oxobutanoate 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl 3-(4-bromophenyl)-2-diazopropanoate
  参考文献：
  名称：

  α-烷基重氮乙酸酯的高度对映选择性催化1,3-偶极环加成反应：功能化2-吡唑啉的有效合成†

  摘要：

  α-取代的重氮乙酸酯的高度对映选择性的1，3-偶极环加成反应通过手性恶唑硼烷鎓离子的催化来完成。功能化的2-吡唑啉以高至极好的对映体比例（高达> 99：1）合成。通过制备带有手性季碳中心的2，4-二氨基酯化合物，扩大了2-吡唑啉的合成用途。

  DOI：

  10.1039/c4ob02372b

文献信息

• Enantioselective Cyclopropanation/[1,5]-Hydrogen Shift to Access Rauhut–Currier Product
  作者：Seung Tae Kim、Rameshwar Prasad Pandit、Jaesook Yun、Do Hyun Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03937

  日期：2021.1.1

  A Michael addition initiated cyclopropanation/[1,5]-hydrogen shift has been developed for the enantioselective synthesis of Rauhut–Currier products. The reaction of α-alkyl diazoesters and in situ generated o-quinone methides proceeds in the presence of chiral oxazaborolidinium ion, providing Z-stereocontrolled Rauhut–Currier products in high yields (up to 96%) with excellent Z/E selectivities (>20:1)

  已经开发了迈克尔加成引发的环丙烷化/ [1,5]-氢转移，用于Rauhut-Currier产品的对映选择性合成。α-烷基重氮酸酯与原位生成的邻醌甲基化物的反应在手性恶唑硼烷二鎓离子的存在下进行，可提供高收率（高达96％）的Z-立体控制Rauhut-Currier产品，并具有出色的Z / E选择性（> 20） ：1）和对映选择性（最高> 99％ee）。通过将产物转化为具有两个相邻的手性立体中心的3，4-二氢香豆素来说明合成用途。
• Visible-Light-Induced Catalysis: A Regioselectivity Switch between [2+1] and [2+2] Cycloaddition of Diazocarbonyls with Olefins
  作者：Jian Lv、Huixin Qiu、Lirong Wen

  DOI：10.1055/a-1786-6496

  日期：2022.9

  Visible-light-promoted [2+1] and [2+2] cycloaddition reactions of diazocarbonyls with olefins have been developed, affording functionalized cyclopropanes and cyclobutanes, respectively. In visible-light catalysis of Ir(ppy)3, a simple addition of Rh2(OAc)4 switches the regioselectivity from [2+1] to [2+2] cycloaddition with good reactivity and high regioselectivity.

  已经开发了重氮羰基与烯烃的可见光促进的 [2+1] 和 [2+2] 环加成反应，分别得到官能化的环丙烷和环丁烷。在 Ir(ppy) 3的可见光催化中，Rh 2 (OAc) 4的简单添加将区域选择性从 [2+1] 转变为 [2+2] 环加成，具有良好的反应性和高区域选择性。
• 입체 선택적 β-기능화 사이클릭 이논의 합성 방법
  申请人：Research ＆ Business Foundation SUNGKYUNKWAN UNIVERSITY 성균관대학교산학협력단(220050013604) BRN ▼101-82-12009

  公开号：KR101494094B1

  公开（公告）日：2015-02-16

  β-기능화 사이클릭 이논의 입체 선택적 합성방법이 개시된다. 옥사자보로리디늄 이온 촉매의 존재하에서 비기능화 사이클릭 이논과 다이아조아세테이트를 반응시켜 β-기능화 사이클릭 이논을 입체 선택적으로 합성한다. 이러한 합성방법에 따르면 단일 스텝으로 β-기능화 사이클릭 이논을 고효율 및 입체 선택적으로 합성할 수 있다.

  这是一篇化学领域的文章，介绍了一种新的β-功能化环状亚硝基酮的立体选择性合成方法。在存在八面体氧化铕离子催化剂的情况下，将非功能化环状亚硝基酮和二氮基乙酸酯反应，可以立体选择性地合成β-功能化环状亚硝基酮。根据这种合成方法，可以高效且立体选择性地在单一步骤中合成β-功能化环状亚硝基酮。
• Enantio- and Diastereoselective Cyclopropanation of β,γ-Unsaturated α-Ketoester by a Chiral Phosphate/Indium(III) Complex
  作者：Xingren Zhong、Jian Lv、Sanzhong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01577

  日期：2017.6.16

  We report herein an enantioselective cyclo-propanation of beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters with diazoesters by the complexes of InBr3 and, Chiral calcitim phosphates The reaction proceeds via a Michael addition-Cyclization pathway to afford highly functionalized chiral Cyclopropanes with excellent enantioselectivities (up to >99% ee) as a single diastereoisomet.
• Hashimoto, Takuya; Naganawa, Yuki; Maruoka, Keiji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 6614 - 6617
  作者：Hashimoto, Takuya、Naganawa, Yuki、Maruoka, Keiji

  DOI：——

  日期：——