(E)-N-benzyl-3-cyclohexyl-N-methylprop-2-en-1-amine | 104257-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-benzyl-3-cyclohexyl-N-methylprop-2-en-1-amine
• CAS: 104257-90-1
• 化学式: C₁₇H₂₅N
• 分子量: 243.392
• InChiKey: GTXIGYHSMCEPJS-MDWZMJQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-3-cyclohexyl-N-methylprop-2-yn-1-amine 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(E)-N-benzyl-3-cyclohexyl-N-methylprop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Die verwendung von diisobutylaluminiumhydrid zur立体选择性合成vontertiären（e）-2-烯基胺，（e）-2-alken-4-inylaminen und 2（

  摘要：

  在探索具有抗真菌特性的（E）-烯丙胺衍生物的通用合成途径中，发现了一种新的方法，用于通过氢化二异丁基铝（DIBAH）反式还原叔2-炔木酮。与公知的二取代炔烃的顺式-氢化铝化相反，已经详细研究了该反应的立体选择性和区域选择性。叔2- alkinylamines 1被普遍降低到（Ë）-2- alkenylamines 2在40℃甲苯°，和叔2,4- alkadiynylamines 3得到的（混合物ê）-2-链烯基-4- ynylamines 4和2（E），4（Z）-链二烯基胺5具有高立体化学纯度。与还通过反式氢铝化进行的其他反应相比，这种还原在反应性和选择性方面明显不同，即氢化铝锂还原α-羟基乙炔以及炔烃与LiAlH（iso -Bu）2（n -Bu ）的反应。）。用氢化二异丁基铝将6-羟基-2,4-叔二炔胺叔胺10还原为6-羟基-2（E）-烯丙基-4-炔胺11，而用氢化铝锂处理6-羟基-4（

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91373-0

文献信息

• Electrochemical Synthesis of Allylic Amines from Terminal Alkenes and Secondary Amines
  作者：Diana J. Wang、Karina Targos、Zachary K. Wickens

  DOI：10.1021/jacs.1c11763

  日期：2021.12.29

  electrophilic adduct between thianthrene and the alkene substrates. Treatment of these adducts with aliphatic amine nucleophiles and base provides allylic amine products in high yield. This synthetic strategy is also amenable to functionalization of feedstock gaseous alkenes at 1 atm. In the case of 1-butene, high Z-selective crotylation is observed. This strategy, however, is not limited to the synthesis of

  烯丙基胺是合成各种具有生物活性的胺产品的重要合成目标。目前的烯丙基 C-H 胺化策略在可行的N取代基方面仍然有限。在此，我们公开了一种新的电化学方法，通过偶联两种丰富的起始材料：仲胺和未活化的烯烃来制备脂肪族烯丙胺。这种氧化转化通过在噻蒽和烯烃底物之间电化学产生亲电加合物而进行。用脂肪胺亲核试剂和碱处理这些加合物以高产率提供烯丙基胺产物。这种合成策略也适用于原料气态烯烃在 1 个大气压下的官能化。在 1-丁烯的情况下，高Z观察到选择性巴豆酰化。然而，这种策略并不局限于简单构建块的合成；复杂的生物活性分子既适合作为烯烃偶联配偶体，也适合作为胺偶联配偶体。初步的机理研究表明乙烯基蒽盐是关键的反应中间体。
• Allylic C–H amination cross-coupling furnishes tertiary amines by electrophilic metal catalysis
  作者：Siraj Z. Ali、Brenna G. Budaitis、Devon F. A. Fontaine、Andria L. Pace、Jacob A. Garwin、M. Christina White

  DOI：10.1126/science.abn8382

  日期：2022.4.15

  nondirected, electrophilic metal–catalyzed aminations tend to bind to and thereby inhibit metal catalysts. We reasoned that an autoregulatory mechanism coupling the release of amine nucleophiles with catalyst turnover could enable functionalization without inhibiting metal-mediated heterolytic carbon-hydrogen cleavage. Here, we report a palladium(II)-catalyzed allylic carbon-hydrogen amination cross-coupling

  末端烯烃与仲胺的分子间交叉偶联形成复杂的叔胺（药物中的常见基序）仍然是化学合成的主要挑战。非定向亲电金属催化胺化中的碱性胺亲核试剂倾向于结合并抑制金属催化剂。我们推断，将胺亲核试剂的释放与催化剂周转相结合的自动调节机制可以在不抑制金属介导的异裂碳氢裂解的情况下实现功能化。在这里，我们使用这种策略报告了钯 (II) 催化的烯丙基碳-氢胺化交叉偶联，具有 48 个环状和无环仲胺（10 个药学相关核）和 34 个末端烯烃（带有亲电官能团），以提供 81 个叔烯丙基胺类，乙：Z）。
• STUETZ, A.;GRANITZER, W.;ROTH, S., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 23, 5685-5696
  作者：STUETZ, A.、GRANITZER, W.、ROTH, S.

  DOI：——

  日期：——