4-butylsulfanyl-4-phenyl-butan-2-one | 1326705-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-butylsulfanyl-4-phenyl-butan-2-one
• 英文别名: 4-(n-butylthio)-4-phenylbutan-2-one；4-(butylthio)-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1326705-87-6
• 化学式: C₁₄H₂₀OS
• 分子量: 236.378
• InChiKey: SZZRYBCJFHCWON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁硫醇 、 苄叉丙酮 在 C₁₀H₂₀NaO₅*HO^(1-) 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以85%的产率得到4-butylsulfanyl-4-phenyl-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  冠醚络合阳离子离子液体：制备及其在有机反应中的应用

  摘要：

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应

  DOI：

  10.1002/chem.201100112

文献信息

• JandaJel as a polymeric support to improve the catalytic efficiency of immobilized-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) under solvent-free conditions
  作者：Daniela Lanari、Roberto Ballini、Simona Bonollo、Alessandro Palmieri、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c1gc15790f

  日期：——

  JandaJel, with its greater spacing between the linear polymeric chains compared to that of polystyrene matrices, is a very efficient support for improving the catalytic efficiency of TBD under SolFC.

  JandaJel由于其线性聚合物链之间的间距比聚苯乙烯基质更大，是一种在SolFC下提高TBD催化效率非常有效的载体。
• Chiral Lanthanoid Dimers Ligated by Carbohydrate‐Based Diketonates: Catalytic and Luminescent Properties
  作者：William J. Gee、Judith Hierold、Jonathan G. MacLellan、Philip C. Andrews、David W. Lupton、Peter C. Junk

  DOI：10.1002/ejic.201100505

  日期：2011.9

  hydrated lanthanoid chlorides (Ln = La, Eu) with chiral, carbohydrate-based diketonate ligands has yielded dimeric species with Ln2L6 composition as determined by MALDI mass spectrometry and single-crystal X-ray crystallography. The X-ray crystallographic analysis identified a chiral cavity formed by interligand repulsion able to coordinate dimethylformamide, prompting investigation of the catalytic properties

  水合镧系元素氯化物（Ln = La，Eu）与手性、基于碳水化合物的二酮配体的反应产生了具有 Ln2L6 组成的二聚体，如 MALDI 质谱法和单晶 X 射线晶体学所确定。X 射线晶体学分析确定了一个由配体间排斥形成的手性腔，能够协调二甲基甲酰胺，促使研究二聚体的催化性能。初步结果表明，二聚体在硫代-迈克尔加成反应以及铕的金属基发光中显示出催化活性。
• E-factor minimized protocols for the polystyryl-BEMP catalyzed conjugate additions of various nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds
  作者：Simona Bonollo、Daniela Lanari、Julie M. Longo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1039/c1gc16088e

  日期：——

  Efficient protocols for the addition of carbon-, sulphur- and nitrogen-nucleophiles to α,β-unsaturated carbonyl compounds catalyzed by PS-BEMP have been reported. The adoption of solvent-free conditions (SolFC) was crucial for improving the efficiency of all the processes, while by using an organic reaction medium poor results were obtained. Addition reactions were performed by using equimolar amounts

  添加碳，硫和硫的有效方案 氮-亲核体为α，β-不饱和 羰基化合物已经报道了由PS-BEMP催化。通过溶剂无溶剂条件（SolFC）对于提高所有过程的效率至关重要，而通过使用有机反应介质，则可获得较差的结果。使用等摩尔量的试剂进行加成反应，并通过简单的方法分离出产物过滤 用最少的有机物 溶剂。这种方法可以最大程度地减少E因子（反应浪费的量度）。通过定义在SolFC下运行的更大规模的连续流协议，可以实现进一步的废物最小化（与批处理协议相比为95.7％）。
• Sc(III)-Catalyzed Enantioselective Addition of Thiols to α,β-Unsaturated Ketones in Neutral Water
  作者：Simona Bonollo、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1021/ol200379r

  日期：2011.5.6

  This report concerns Lewis acid catalyzed enantioselective sulfa-Michael addition in neutral water by using a very efficient Sc(OTf)(3)/bipyridine 1 catalytic system. It is noteworthy that the protocol presented employs water as a reaction medium and allows us to obtain very high stereoselectivity and satisfactory yields for beta-keto sulphides deriving from aliphatic thiols. The recovery and reuse of both the aqueous medium and the catalytic system is also reported.